Головна

Лабораторно-практичне заняття № 7

  1.  Залучення до заняття проституцією
  2.  Залучення до заняття проституцією (ст. 240 КК РФ).
  3.  Питання № 9. Завдання на наступне заняття.
  4.  Е заняття
  5.  Е заняття
  6.  Е заняття
  7.  Е заняття

Тема: Основні положення стереоізомерії. Реакційна здатність гидрокси- і оксокислот як гетерофункціональних сполук.

мета: Сформувати знання стереохімії та реакційної здатності гидрокси- і оксокислот як гетерофункціональних сполук, що складають основу біохімічних процесів.

вихідний рівень:

1. Кислотні і основні властивості органічних сполук.

2. Електронні ефекти.

3. Хімічні властивості гідроксильної, карбонильной і карбоксильної груп.

4. Механізм реакцій нуклеофільного приєднання та заміщення. Реакції елімінування (дегідратації).

зміст заняття:

1 Контроль виконання домашнього завдання.

2. Практична частина «Реакційна здатність гидрокси- і оксокислот. Стереоізомерія ».

2.1. Енантіомери. Діастереоізомери. Оптична активність. Рацемати.

2.2. a, b, g-Гідроксикислоти. Хімічні властивості по функціональних групах, специфічні властивості (реакції циклізації, декарбоксилирования, дегідратації).

2.3. Найважливіші гідроксокіслоти - учасники обмінних процесів. Будова і хімічні властивості. Кето-енольна таутомерія.

3. Лабораторна робота по темі «гидрокси- і оксокислоти».

4. Контроль виконання лабораторної роботи.

5. Контроль засвоєння теми.

Стереохімія вивчає просторову будову органічних сполук. Її можна назвати хімією з'єднань в тривимірному просторі. Просторова будова взаємопов'язане не лише з фізичними і хімічними властивостями речовин, але і проявляється ними біологічною активністю. Встановлення взаємозв'язку структури сполуки з механізмом його біологічного функціонування є фундаментальною проблемою біоорганічної хімії та особливо важливо для біології та медицини.

Питання для самостійної роботи
 «Стереоізомерами»

1. Дайте визначення стереоизомеров і назвіть види стереоізомерії.

2. Яка з молекул є хіральної: а) пропановой кислоти; б) молочної кислоти? Дайте визначення хіральних центру і назвіть умови асиметричності молекули.

3. Напишіть проекційні формули D- і L-молочної кислоти і стандарту, за яким визначається її належність до Стереохимические ряду.

4. Дайте визначення енантіомерів. Напишіть проекційні формули енантіомерів яблучної кислоти. Відзначте асиметричний атом вуглецю і вкажіть приналежність до D- і L-стереохимическим рядах.

5. Дайте визначення діастереомерів, покажіть їх відміну від енантіомерів. Напишіть проекційні формули:

а) L-винної кислоти і її діастереомер;

б) D-винної кислоти і її діастереомер.

6. Що таке рацемат і чи володіє він оптичною активністю? Напишіть проекційні формули стереоизомеров винної кислоти, що утворюють рацемат - виноградну кислоту.

7. Напишіть будова мезовінной кислоти. Відзначте асиметричні атоми вуглецю. Вкажіть причину відсутності оптичної активності у мезовінной кислоти.

8. Покажіть на прикладі зв'язок біологічної активності і просторової будови речовини.

9. Дайте визначення p-діастереомерів, покажіть їх відміну від оптичних ізомерів. Напишіть формули цис- и транс-бутендіовой кислоти. Дайте тривіальне назва ізомерів і покажіть їх фізіологічна дія.

Переважна більшість речовин, що беруть участь у метаболізмі, належить до полі- або гетерофункціональних сполук. Реакційна здатність їх визначається властивостями відповідних монофункціональних похідних. Однак наявність декількох функціональних груп в молекулі веде до появи певних відмінностей у властивостях: 1) посилення або ослаблення якихось властивостей, характерних для монофункціональних сполук;

2) поява специфічних властивостей, які найбільш важливі для забезпечення біологічних функцій, які виконуються цими речовинами.

Питання для самостійної роботи
 «Реакційна здатність гидрокси- і оксокислот»

1. Напишіть реакції молочної кислоти: а) з гідроксидом натрію; б) етанолом; в) оцтовою кислотою. Вкажіть приналежність до класу і дайте назви продуктів реакцій.

2. Напишіть реакцію окислення молочної кислоти в процесі метаболізму.

3. Напишіть специфічні реакції, що протікають при нагріванні: а) молочної кислоти; б) g-гідроксимасляної кислоти (ГОМК). До якого класу сполук належать лактид і лактони? Покажіть дію і застосування ГОМК.

4. Дайте поняття кето-енольной таутомерія і напишіть таутомерні форми: а) ацетооцтовою кислоти; б) щавелевоуксусной кислоти.

5. Напишіть реакції відновлення і декарбоксилювання b-кетомасляной кислоти, що призводять до утворення «кетонових тіл».

6. Що таке «кетонові тіла». Покажіть хімізм їх утворення. За яких порушеннях в організмі проводиться їх визначення в біологічних рідинах (сечі, крові)?

7. Покажіть схему біосинтезу лимонної кислоти в циклі трикарбонових кислот (фрагмент циклу Кребса).

8 *. Напишіть реакцію дегідратації b-гідроксимасляної кислоти. Поясніть рухливість водневих атомів a-CH-кислотного центру. Назвіть продукт реакції.

Лабораторна робота по темі
 «Гидрокси- і оксокислоти»

Досвід 1. Доказ наявності двох карбоксильних груп
 у винній кислоті

У пробірку помістіть 1 краплю 15% розчину винної кислоти, 2 краплі 5% розчину KOH і струсіть. Поступово виділяється малорозчинний білий кристалічний осад у вигляді кислої калієвої солі винної кислоти (гидротартрат калію). Для прискорення випадання осаду пробірку можна охолодити під струменем води. Додайте в пробірку ще 4-5 крапель розчину KOH. Кристалічний осад поступово розчиняється, так як утворюється добре розчинна у воді середня калієва сіль винної кислоти (тартрат калію). Розчин тартрату калію збережіть для наступного досвіду.

питання:

1. Напишіть реакції утворення гидротартрата і тартрату калію.

2. Про що свідчить утворення двох солей винної кислоти?

Досвід 2. Доказ наявності гідроксильних груп

у винній кислоті

У дві пробірки помістіть по 2 краплі 2% розчину сульфату міді (II) і 10% розчину NaOH. Випадає блакитний осад гідроксиду міді (II). У 1-у пробірку додайте розчин тартрату калію, отриманий в попередньому досвіді. Осад гідроксиду міді (II) розчиняється з утворенням синього розчину. Рідини в обох пробірках нагрійте до кипіння. У першій пробірці колір рідини не змінюється, у другій - блакитний осад гідроксиду міді (II) перетворюється в оксид міді (II) чорного кольору. Утворився синій розчин називається реактив Фелінга і застосовується для виявлення глюкози в сечі.

питання:

1. Напишіть схему взаємодії гідроксиду міді (II) з тартрат калію. Наявністю якого структурного фрагмента обумовлена ??реакція?

2. Поясніть, чому не змінюється колір в першій і змінюється в другій пробірці.

Досвід 3. Розкладання лимонної кислоти

У суху пробірку, з газовідвідною трубкою, помістіть лопаточку лимонної кислоти і 10 крапель конц. сірчаної кислоти, нагрійте. Кінець газовідвідної трубки опустіть в 1-у пробірку з 5 краплями розчину гідроксиду кальцію. Після того, як розчин помутніє, перенесіть газовідвідну трубку в 2-у пробірку, що містить дві краплі розчину йоду в йодиді калію, попередньо обесцвеченного 10% р-ром NaOH. Випадає жовтий осад.

питання:

1. Який продукт розкладання лимонної кислоти виявляється в 1-ій пробірці? Напишіть схему реакції.

2. Який продукт розкладання лимонної кислоти виявляється в 2-ий пробірці? Напишіть схему реакції.

 



 Тест № 6 |  Тест № 7

 Тест № 2 |  Лабораторно-практичне заняття № 3 |  Тест № 3 |  Лабораторно-практичне заняття № 4 |  Тест № 4.1 |  Реакційна здатність гідроксісоедіненій |  Тест № 4.2 |  Лабораторно-практичне заняття № 5 |  Тест № 5 |  Лабораторно-практичне заняття № 6 |

© um.co.ua - учбові матеріали та реферати