На головну

ацил ацілат

  1.  ацил ацілат

 -------------------------------------------------- --------------------------------------------


форміл формиат

       
   


ацетил ацетат

       
   


пропіоніл пропіонат

       
   


бензоил бензоат

Назви функціональних похідних будуються за назвою кислотних радикалів.

3. Реакції з участю радикалів монокарбонових кислот. Вуглеводневі радикали в карбонових кислотах виявляють типові хімічні властивості, відповідні їх природі: заміщення - в насичених і ароматичних вуглеводневих залишках кислот; приєднання, окислення, полімеризація - в ненасичених. При цьому зазначені реакції мають деякі особливості, обумовлені наявністю карбоксильної групи:

а) галогенирование насичених аліфатичних кислот:

a t °

 СН3-СH2-СH-СООН + Br2 CH3 - CH2 - CH - COOH + HBr

? ?

H Br

Заміщення під дією галогенів йде вибірково у a - вуглецевого атома. Це пояснюється появою СН - кислотного центру у a - атома вуглецю під дією - I ефекту карбоксильної групи. Реакція використовується для отримання гетерофункціональних кислот - a-окси і a-амінокислот;

б) реакції приєднання до ненасичених кислот: якщо в ненасичених кислотах карбоксильна група вступає у взаємодію з подвійним зв'язком, утворюючи систему сполучення, то завдяки -М ефекту СООН - групи вся p-система зміщена в бік СООН - групи, що призводить до порушення правила Марковникова в реакціях приєднання по подвійному зв'язку в вуглеводневому радикала:

d+ d-

 СH2== CH ®COOH + HBr CH2 - CH - COOH

? ?

Br H

в) реакції окислення і полімеризації ненасичених кислот: Ці реакції

протікають аналогічно тим же реакцій алкенів:

KMnO4, H2O

 СН2 = СН - СООН СН2 - СН - СООН

? ?

ВІН ВІН

пропеновая 2,3 -дігідроксіпропановая

 (Акрилова)

метиловий ефір метакрилової полиметилметакрилат

кислоти (плексиглас, органічне скло)

г) реакції електрофільного заміщення в ароматичних кислотах:

 Карбоксильная група за рахунок (-М) і (-I) - ефектів зміщує електронну щільність бензольного кільця і ??направляє знову надходять електрофільні групи переважно в мета-положення. наприклад:


t0

d- + HO - NO2 + Н2О

3-нітробензойної кислота



 Хімічні властивості |  триосновні кислоти

 Етапи заняття і контроль засвоєння знань |  I. Реакції нуклеофільного приєднання |  Взаємодія з галогенсодержащими реагентами |  III. Реакції, характерні тільки для альдегідів |  конкретні завдання |  Етапи заняття і контроль засвоєння знань |  Метанова кислота 2-метілпропановая бутен-3-ова кислота |  Вищі жирні кислоти (ВЖК) |  ізомерія |  лінолева кислота |

© um.co.ua - учбові матеріали та реферати