Головна

ПО ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ 1 сторінка

  1.  1 сторінка
  2.  1 сторінка
  3.  1 сторінка
  4.  1 сторінка
  5.  1 сторінка
  6.  1 сторінка
  7.  1 сторінка

ЗБІРКА ЗАВДАНЬ І ВПРАВ

(2 частина)

Навчально-методичний посібник

Москва 2004

УДК 547

Асілова Н. Ю., Бойко І. П., Колобова Т. П., Кундрюцкова Л. А., Лонин Н. Н., Помогаев А. І.

Збірник завдань і вправ з органічної хімії. Уч.-мет. допомога; - М .: ІСЦ МИТХТ, 56 с.

Цей збірник питань і вправ призначений для самостійної домашньої і аудиторну роботу студентів 3 курсу денного і вечірнього факультетів. Мета збірника - допомогти студентам глибше освоїти основні принципи сучасної органічної хімії. До другої частини збірки включені наступні розділи:

9. Галогенопохідні вуглеводнів (доц. Бойко І. П., доц. Кундрюцкова Л. А.)

10. Спирти, ефіри й епоксиди (доц. Колобова Т. П.)

11. Феноли (доц. Колобова Т. П.)

12. Альдегіди і кетони (ст.преп. Асілова Н. Ю.)

13. Кислоти та їх похідні (доц. Колобова Т. П.)

14. Азотомісткі з'єднання (доц. Лонин Н. Н.)

15. Амінокислоти (доц. Помогаев А. І.)

16. Вуглеводи (доц. Помогаев А. І.)

Затверджено бібліотечним радою МИТХТ

@ МИТХТ ім. М. В. Ломоносова, 2004

9. Галогенопохідні вуглеводнів

1. Напишіть структурні формули всіх ізомерних галогенопроізводних складу: а) C4H9Cl; б) C5H11Br; в) C5H9Br. Назвіть їх по замісної і радикально-функціональній номенклатурі ІЮПАК. Вкажіть, які з них є первинними, вторинними і третинними галогенопроїзводниє. Зобразіть Z- і E-ізомер з'єднань складу C5H9Br.

2. Напишіть структурні формули наступних сполук: а) Етілхлорід; б) ізопропілбромід; в) вінілхлорид; г) аллілхлорід; д) пропаргілбромід; е) 2-метил-3-хлорбутан; ж) 1-бром-3-хлорпропан; з) ціклопентіліодід; і) ціклогексілбромід; к) метіленхлорід; л) етіліденбромід; м) бензілхлорід н) бензіліденбромід; о) орто-нітрохлорбензоли; п) 3-хлорпропіл; р) (R) -3-бром-3-фенілоктан; с) (S) -3- бром-1-гексен.

3. Назвіть такі сполуки:

4. Напишіть рівняння наступних реакцій: а) метілціклогексан і бром при опроміненні світлом; б) 2-метил-2-бутен і хлороводень; в) 1-бутен і бромоводород в присутності перекису бензоїлу; г) вінілметіловий ефір і хлороводень; д) пара-нітроетілбензол і бром при освітленні; е) пара-метилбензойної кислота і хлор у присутності трихлорида алюмінію; ж) етілфенілкетон і хлор у присутності трихлорида алюмінію; з) втор-бутілбензол і бром при освітленні.

5. Виходячи з ізопропілового спирту, отримаєте наступні сполуки: а) ізопропілбромід; б) аллілбромід; в) 1-хлор-2-пропанол; г) 1,2-дибромпропан; д) 2,2-дибромпропан; е) 1,3-дихлор-2-пропанол; ж) 1,2,3-трибромпропан. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

6. З циклогексанолу і будь-яких необхідних реагентів отримаєте наступні сполуки: а) бромціклогексан; б) йодціклогексан; в) транс-1,2-дібромціклогексан; г) 3-бромціклогексен; д) транс-2-Хлорціклогексанол. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

7. Отримайте етілбромід, виходячи з таких з'єднань: а) етану; б) етилену; в) етанолу. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

8. Виходячи з будь-яких відповідних реагентів отримаєте наступні сполуки: а) Етілхлорід; б) етілфторід; в) етіліодід; г) н-пропілбромід; д) 1-феніл-2-хлоретан; е) метилйодид. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

9. Запропонуйте способи отримання тре-бутілброміда і втор-бутілброміда з відповідних: а) алканів; б) алкенів; в) спиртів; г) алкілхлорідов. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

10. Запропонуйте схеми одержання: а) аллілхлоріда з пропена; б) 1-йод-2-хлорпропан з пропена; в) 2-бромбутана з пропіну г) 1,2-дібромбутана з ацетилену; д) вінілхлориду з етану; е) 1,2-дібромпентана з 1-пентанол; ж) 1-хлор-2-бутанолу з 1-бутанолу; з) бензілхлоріда з бензолу; і) 1-феніл-1-хлоретану з бензолу. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

11. Виходячи з бензолу або толуолу і будь-яких необхідних реагентів отримаєте наступні сполуки: а) пара-бромбензілхлорід; б) мета-нітробензотріхлорід; в) 1,2-дихлор-1-фенілетан; г) 2-бром-2-фенілбутан. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

12. Здійсніть наступні перетворення: а) 1-хлорбутан в 2-хлорбутан; б) 3-метил-2-бутанол в 3-метил-2-фторбутан (з використанням ефірів сульфонових кислот); в) пропен в 1,3-дибромпропан; г) фенілацетилену в 1-феніл-1,1-дихлоретан; д) 1-бутен в 1,1-дібромбутан; е) бензол в 4-бромбензолсульфоновую кислоту; ж) толуол в 3-хлорбензойную кислоту; з) пропаналь в аллілхлорід; і) 4-метил-1-Пента в 1-йод-4-метилпентан (2 варіанти); к) ацетилен в (Е)-1,2-дібромпропен; л) бутанова кислота в пропілбромід (з використанням реакції Хунсдіккера); м) пропаноат натрію в Етілхлорід; н) 2,3-бутандиол в 2,3-діхлорбутан; о) изопрен в 1-бром-3-метил-2-бутен. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

13. (2R, 3S) -3-метил-2-пентанол реагує з конц. бромистоводневої кислотою, даючи алкілброміди, що утворилися при перегрупування і без неї. Вкажіть продукти реакції і їх конфігурації. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

14. Відомо, що третбутілхлорід легко виходить з третбутилового спирту під дією конц. соляної кислоти, в той час як н-бутіловий спирт в цих умовах реагує набагато повільніше. Поясніть причину різного поведінки спиртів. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

15. Перетворіть ізобутілбромід в тре-бутілбромід. Як можна здійснити зворотне перетворення третбутилброміду в ізобутілбромід? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

16. Виходячи з метилхлорида як єдиного органічного речовини і використовуючи будь-які інші необхідні реагенти, запропонуйте схеми синтезу таких сполук: а) метанол; б) метантіол; в) діметилсульфід; г) метилйодид; д) диметиловий ефір; е) етан; ж) Етілхлорід; з) діетиловий ефір. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

17. З пропілброміда отримаєте наступні сполуки: а) пропіліодід; б) 1-пропанол; в) 1-етоксіпропан; г) 1-пропантіол; д) метілпропілсульфід; е) пропаннітріл; ж) пропілацетат; з) бромід тріметілпропіламмонія. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

18. Під дією яких нуклеофілів н-бутілбромід перетворюється в наступні сполуки: а) н-бутілхлорід; б) н-октан; в) бромід тетран-бутіламмонія; г) н-бутілметіловий ефір; д) н-бутілацетат; е) н-бутілціанід. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

19. Напишіть рівняння наступних реакцій: а) ізопропілхлорід і гидросульфид натрію; б) пропілхлорід і йодид натрію в ацетоні; в) етілбромід і етілат натрію; г) 2,3-дібромпентан і цинковий пил при нагріванні; д) метилйодид і фторид срібла в ДМФА; е) н-бутілбромід і нітрит натрію в ДМСО; ж) 1-іодпропан і ацетат натрію; з) тре-бутілбромід і водний розчин лугу; і) метилйодид і етанол в присутності гідроксиду натрію; к) пропілфеніловий ефір і ізобутілхлорід в присутності трихлорида алюмінію; л) етілбромід і ацетіленід натрію; м) 1-бром-3-іодпропан і гидросульфид натрію в співвідношенні 1: 1; н) 1,3-діхлорпропен і водний розчин лугу; о) 4-іодбензіліодід і тріметіламін; п) бромціклогексан і діетілкупрат літію.

20. У якому порядку змінюється швидкість нуклеофільного заміщення брому в наступних сполуках: 1-бром-4-метилпентан, 3-бром-2-метил-2-Пента, 1-бром-3-метил-2-бутен? Відповідь поясніть.

21. Розташуйте сполуки кожної групи в порядку зменшення реакційної здатності в реакціях SN1: а) бензілхлорід, пара-хлорбензілхлорід, пара-метоксібензілхлорід, пара-метілбензілхлорід, пара-нітробензілхлорід; б) бензілбромід, 1-бром-1-фенілетан, 1-бром-2-фенілетан; в) 1-хлор-3-фенілпропана, 2-хлор-2-фенілпропана, 1-хлор-1-фенілпропана.

22. Розташуйте сполуки кожної групи в порядку зменшення реакційної здатності в реакціях SN2: а) 2-бром-2-метилбутан, 1-бромпентан, 2-бромпентан; б) 1-бром-3-метилбутан, 2-бром-2-метилбутан, 3-бром-2-метилбутан; в) 1-бромбутан, 1-бром-2,2-діметілпропан, 1-бром-2-метилбутан; г) ізобутілхлорід, ізобутілбромід, ізобутіліодід.

23. Розташуйте в ряд по збільшенню швидкості заміщення брому в реакції гідролізу при нагріванні в водної мурашиної кислоти такі сполуки: а) діфенілбромметан; б) 2-бром-2-фенілпропана; в) 2-бром-2-метілпропан; г) тріфенілбромметан. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

24. Розташуйте наступні сполуки в ряд по збільшенню швидкості заміщення хлору в реакціях з нуклеофільними реагентами: хлорбензол, 4-нітрохлорбензоли, 2,4-дінітрохлорбензол, метиловий ефір 4-хлорбензолсульфокіслоти, 4-хлорацетофенон.

25. Які з перерахованих нижче речовин відносяться до полярних протонним розчинників, а які - до диполярного апротонного розчинників: ацетон, метанол, вода, метиламін, ацетонітрил, диметилсульфоксид (ДМСО), тетрагідрофуран, оцтова кислота, метілформамід, N, N-диметилформамід (ДМФА). Відповідь поясніть. Наведіть структурні формули цих сполук.

26. Порівняйте нуклеофільниє властивості наступних молекул і іонів в апротонних розчинниках: а) метанол і метантіол; б) ціанід натрію і ацетіленід натрію; в) NH2- і NH3; г) ацетат-аніон і фенолят-аніон; д) трет-бутилат калію і етілат калію; е) CH3CH2-, CH3NH-, CH3O- і F-; ж) F-, Cl-, Br- і I- . Відповідь поясніть. Як зміняться нуклеофільниє властивості F-, Cl-, Br- і I- при переході від апротонного розчинника до полярного протонному розчинника? Відповідь обґрунтуйте.

27. Яка з реакцій, що протікають за механізмом SN2, буде йти з більшою швидкістю: а) C2H5Cl + CH3ONa або C2H5Cl + CH3OH; б) C2H5Cl + CH3COONa у водному ацетоні або C2H5Cl + CH3COONa в воді; в) C2H5I + CH3ONa або C2H5Cl + CH3ONa? Відповідь поясніть.

28. Які з реакцій, що протікають за механізмом SN1, йтимуть з більшою швидкістю, а які - з близькими швидкостями: а) (CH3)3CCl + H2O і (CH3)3CCl + HO- ; б) (CH3)3CCl + H2O і (CH3)3CCl + C2H5OH; в) (CH3)3CCl + H2O і (CH3)3CBr + H2O? Відповідь поясніть.

29. Чи зміниться швидкість реакції SN2 метилброміду з ціанідом натрію при переході від ДМСО до етилового спирту в якості розчинника? Відповідь поясніть. Напишіть рівняння реакції.

30. У яких умовах слід проводити гідроліз етілброміда і 2-бром-2-метілпропан, щоб отримати спирти з найбільшим виходом? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

31. Реакція третбутілхлоріда з водою сильно прискорюється гідроксидом натрію. Як змінюється при цьому співвідношення продуктів відщеплення і заміщення? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

32. Який алкілгалогеніду і який алкоксид доцільно використовувати для синтезу третбутілетілового ефіру реакцією Вільямсона. Відповідь поясніть. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

33. Чим можна пояснити, що в порівнянних умовах н-бутілбромід реагує з н-бутантіолятом натрію (C4H9SNa) в 1830 разів швидше, ніж з н-бутілатом натрію, і вихід дібутілсульфіда вище, ніж дибутиловий ефіру? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

34. При взаємодії чистого (R) -2-бромбутана з бромідом натрію утворюється рацемический 2-бромбутан, причому швидкість рацемизации пропорційна концентрації броміду натрію. Які висновки про механізм реакції можна зробити на підставі цих даних? Напишіть рівняння реакції.

35. Перетворіть (S) -2-бромбутан: а) в (R) -втор-бутілетіловий ефір; б) в (±) -втор-бутілформіат; в) в (R) -2-бутанол; г) в (R) -втор-бутілметілсульфід. Напишіть рівняння відповідних реакцій. Опишіть механізми реакцій "а", "б".

36. Зобразіть кращі механізми наступних реакцій: а) (R) -3-бром-1-гексен з водою при нагріванні; б) 1-бромбутан з йодидом калію в ацетоні; в) (S) -2-бром-2-фенілпентан з метанолом; г) (R) -2-бромпентан з фторидом калію в ДМФА; д) (R) -1-бром-1-фенілпропана з ацетатом калію в оцтової кислоти при кімнатній температурі.

37. 3-хлор-1-бутен реагує з етанолом з утворенням суміші 3-етокси-1-бутена і 1-етокси-2-бутена. Якщо ж реакцію вести з етілат натрію в етанолі, то переважно утворюється 3-етокси-1-бутен. Поясніть ці факти. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

38. Які сполуки переважно утворюються при взаємодії: а) 2-бромбутана з ціанідом калію в ДМСО; б) 1-хлор-2-бутена з ціанідом калію в воді? Зобразіть кращі механізми цих реакцій і поясніть правило Корнблюм.

39. Запропонуйте оптимальні умови для одностадійних перетворень ізопропілброміда: а) в 2-нітропропан; б) в ізопропілнітріт. Зобразіть механізми цих реакцій.

40. При взаємодії орто-хлортолуола з водним розчином їдкого натру (350 ° С, тиск) отримані два продукти: орто-крезол і мета-крезол. Опишіть механізм цієї реакції і поясніть результат.

41. Напишіть рівняння реакцій 1-фтор-2,4-динітробензолу з наступними реагентами а) етілат натрію; б) аміак; в) анілін; г) етилмеркаптан натрію. Опишіть механізм реакції "в".

42. Зобразіть кращі механізми взаємодій (2S, 3S) -3-метил-2-хлорпентана: а) з амідом натрію при нагріванні; б) з етиламін. Вибір механізмів обґрунтуйте.

43. Які алкени переважно утворюються при нагріванні 2-бром-2-метилбутан: а) з етоксид натрію; б) з тре-бутоксідом натрію? Відповідь обґрунтуйте. Напишіть рівняння соотвествующих реакцій. чому тре-бутоксід калію служить відмінним підставою для проведення реакцій дегидрогалогенирования алкилгалогенидов, а етиламін мало підходить для цієї мети?

44. Яка конфігурація алкенів, що утворюються при нагріванні з розчином гідроксиду калію в спирті: а) (1R, 2R) -1-бром-1,2-діфенілпропана; б) (2S, 3R) -2-метил-1-феніл-3-хлоргексана. Відповідь обґрунтуйте і приведіть механізм цих реакцій.

45. Поясніть, чому при дегідрогалогенірованіе втор-бутілхлоріда утворюється суміш цис- и транс-2-Бутен з переважанням транс-ізомеру (86%). Напишіть рівняння реакції.

46. ??дегідрогалогенірованіе цис-1-бром-4тре-бутілціклогексана під дією етілат натрію відбувається високою швидкістю і утворюються 4тре-бутил-1-циклогексилу а дегідрогалогенірованіе транс-1-Бром-4тре-бутілціклогексана відбувається дуже повільно. Поясніть цей факт. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

47. Встановіть будову алкілброміда, який при нагріванні з магнієм в ефірі утворює реактив Гриньяра, що перетворюється під дією води в гексан, а при обробці алкілбрміда натрієм утворюється 4,5-діетілоктан. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

48. Встановіть будову броміду складу C4H9Br, якщо відомо, що при гідролізі цей бромід перетворюється в первинний спирт, а при дегідробромірованіі і подальшому гідробромірованіі утворюється третинний бромід. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

49. Бромід C5H11Br при гідролізі дає третинний спирт, а при дегідробромірованіі - 2-метил-2-бутен. Встановіть будову цього броміду і напишіть рівняння відповідних реакцій.

50. З етану отримаєте етілмагнійбромід і напишіть для нього рівняння наступних реакцій: а) з ацетиленом; б) з водою; в) з етанолом; г) з хлоридом кадмію.

10. Спирти, ефіри й епоксиди

1. Напишіть формули наступних сполук: а) 2-пропанол; б) 2-метил-3-пентанол; в) 5-метил-3-гептанол; г) 3-етил-3-гексанол; д) 4-хлор-2-пентанол; е) 2-метил-3-Пента-2-ол; ж) 1,4-бутандиол; з) діпропілового ефір; і) ізобутілметіловий ефір; к) 3-метокси-1-пентанол; л) 2-метоксібутан; м) 1,2-епоксіпропан; н) бутілвініловий ефір; о) 3,4-епоксігексан; п) (2R, 3S) -3-бром-2-бутанол; р) мезо-2,3-Бутандиол; с) бензиловий спирт; т) втор-бутілізобутіловий ефір; у) цис-2,3-Епоксіпентан; ф) транс-2,3-Епоксіпентан.

2. Назвіть такі сполуки по замісній номенклатурі ІЮПАК:

3. Напишіть структурні формули всіх ізомерних спиртів складу а) З5Н12О і б) З7Н16О. Назвіть їх по замісній номенклатурі ІЮПАК. Відзначте первинні, вторинні і третинні спирти. Які з них містять хіральний атом вуглецю? Зобразіть проекційні формули Фішера конфігураційних ізомерів і визначте їх конфігурацію.

4. Напишіть структурні формули всіх ізомерних ненасичених спиртів складу: а) С4Н10О і б) З5Н12О. Назвіть їх по замісній номенклатурі ІЮПАК. Які з них можуть існувати у вигляді цис- і транс-ізомерів? Зобразіть формули конфігураційних ізомерів. Визначте їх конфігурацію.

5. Напишіть структурні формули всіх ізомерних двоатомних спиртів складу З5Н12О2 і назвіть їх по замісній номенклатурі ІЮПАК. Які з них містять хіральний атом вуглецю? Зобразіть проекційні формули Фішера конфігураційних ізомерів і визначте їх конфігурацію.

6. Які спирти вийдуть в результаті лужного гідролізу наступних сполук: а) 1-бром-2-метілпропан; б) 2-бромбутан; в) 2-іодпропан; г) 1-йод-2,3-діметілпентан; д) 2-хлоретанол; е) 1-бром-2-бутен; ж) 1,4-дібромбутан; з) 2,3-дібромбутан; і) 2-метил-3-хлор-2-бутанол? Назвіть отримані сполуки по замісній номенклатурі ІЮПАК.

7. Які спирти вийдуть при гідратації наступних алкенів: а) пропен; б) 1-бутен; в) 2-метил-2-бутен; г) 2-метилпропіл; д) 2,2-диметил-3-гексен? Напишіть рівняння відповідних реакцій і назвіть отримані спирти.

8. Отримайте наступні спирти гидратацией відповідних алкенів: а) 2-бутанол; б) 2-метил-2-бутанол; в) 4-метил-2-пентанол; г) 3-метил-2-пентанол; д) 1-метілціклогексанол; е) 2-пропанол; ж) 2-метил-2-пропанол; з) 2,3-диметил-3-гексанол? Напишіть рівняння відповідних реакцій і опишіть механізм реакції (а). Які з отриманих спиртів містять хіральний атом вуглецю? Зобразіть проекційні формули Фішера можливих конфігураційних ізомерів і визначте їх конфігурацію.

9. Які спирти можна отримати при відновленні наступних сполук: а) 2-бутанон; б) 2-пропанон; в) (R) -3-метокси-2-гексанон; г) 2,7-октандіон; д) циклогексанон; е) 2,4-диметил-3-пентанон; ж) 2-пропеналь; з) ацетофенон; і) 2-метілпропаналь; к) 3-метілбутаналь; л) етиловий ефір бутанової кислоти; м) етиловий ефір оцтової кислоти; н) етиловий ефір 2-метілпропановой кислоти; о) метиловий ефір бензойної кислоти; п) 1,2-епоксіпропан; р) окис циклогексен? Напишіть рівняння відповідних реакцій. Які відновлюють реагенти можуть бути використані в кожному випадку?

10. Які спирти утворюються при гидроборирования-окисленні наступних сполук: а) пропен; б) (Z) -2-бутен; в) (Е) -2-бутен; г) 1-метилциклогексил; д) метіленціклогексан? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

11. Напишіть рівняння реакцій наступних алкилгалогенидов з водним розчином гідроксиду натрію при нагріванні: а) (R) -1-феніл-1-хлоретан; б) (S) -3- феніл-3-хлорпропіл; в) 1-хлорпропан; г) (S) -2-метил-1-бромбутан. Опишіть механізми реакцій (а) і (г).

12. З використанням реактивів Гриньяра отримаєте наступні спирти: а) етанол; б) 2-метил-2-бутанол; в) 3-метил-3-пентанол; г) 3-етил-3-пентанол; д) 1-бутанол (2 варіанти); е) 2-бутанол; ж) 1-фенілетанол; з) 2-фенілетанол (2 варіанти); і) 2-метил-2-пропанол (2 варіанти); к) гідроксіметілціклогексан; л) 1-метілціклогексанол; м) 1-пропанол (2 варіанти); н) 2,2-диметил-3-пентанол; о) 2,3-диметил-2-бутанол; п) 1-феніл-1-пропанол; р) 2-феніл-2-пропанол; з) 1-феніл-2-пропанол; т) 3-феніл-1-пропанол; у) 2,4-диметил-3-пентанол; ф) тріфенілметанол. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

13. Які спирти вийдуть після гідролізу продуктів взаємодії метілмагнійіодіда з наступними сполуками: а) формальдегід; б) оцтовий альдегід; в) 2-метілпропаналь; г) 2-бутанон; д) циклогексанон; е) етиловий ефір оцтової кислоти; ж) етиловий ефір бензойної кислоти; з) окис етилену. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

14. Виходячи з пропілмагнійброміда та інших необхідних реагентів отримаєте наступні спирти: а) 2-метил-2-пентанол; б) 4-метил-4-гептанол; в) 1-пентанол; г) 3-метил-3-гексанол.

15. З пропена та інших необхідних реагентів отримаєте наступні сполуки: а) 1-пропанол; б) 2-пропанол; в) 1,2-епоксіпропан; г) 1,2-пропандіол; д) 2-метил-1-пропанол; е) 3-метил-1-бутанол.

16. З відповідних алкенів і необхідних неорганічних реагентів отримаєте наступні сполуки: а) діетиловий ефір; б) ізопропіл-2-гексиловий ефір; в) диметиловий ефір; г) етилтре-бутіловий ефір.

17. Отримайте: а) етиленгліколь з етилену; б) гліцерин з пропілену; в) гліцерин з ацетилену; г) аліловий спирт з пропена; д) 2,3-диметил-2,3-бутандиол з пропена; е) діпропілового ефір з пропена; ж) диізопропіловий ефір з 1-пропанолу; з) діетиловий ефір з етанолу в присутності сірчаної кислоти; і) 2-етоксіпропен з ацетилену; к) 2,3-диметил-2-бутанол з 2,3-диметил-1-бутена; л) 3-гексанол з 3-гексанона; м) тре-бутілетіловий ефір з тре-бутілового спирту і етілброміда. Розгляньте механізм реакції (з).

18. З використанням реакції Вільямсона отримаєте наступні сполуки: а) метілпропіловий ефір; б) фенілетиловий ефір; в) тре-бутил-метиловий ефір; г) метілціклогексіловий ефір; д) ізопропілметіловий ефір; е) бутил-втор-бутіловий ефір. На отримані прості ефіри подіє концентрованої іодістоводородной кислотою. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

19. Проведіть епоксидування наступних сполук: а) 1-гексен; б) (Е) -2-гексен; в) (Е) -3-гексен; г) (R) -3-метілціклопентен; д) (Z) -2-бутен. Напишіть рівняння реакцій цис-2,3-епоксібутана з наступними реагентами: а) вода в присутності гідроксиду натрію; б) метанол в присутності сірчаної кислоти. Опишіть механізми останніх двох реакцій.

20. Використовуючи реакцію оксімеркурірованія - демеркурірованія отримаєте відповідні спирти з наступних алкенів: а) пропен; б) цис-2-Бутен; в) транс-2-Бутен; г) циклогексен; д) 1-метилциклогексил; е) 2-метилпропіл; ж) 2-метил-1-бутен. Порівняйте поведінку алкенів (в), (е) і (ж) в реакціях гидроборирования з подальшим окисленням і оксімеркурірованія-демеркурірованія.

21. Порівняйте кислотні властивості наведених нижче речовин: а) циклогексанол, 1-метілціклогексанол, фенол, п-нітрофенол; б) етанол, етиленгліколь, 2-нітроетанол, 2-хлоретанол; в) 1-пропанол, 2-пропанол, 2-метил-2-пропанол, 1,2-пропандіол, 2-пропенол; г) 2-метил-2-бутанол, 3-метил-2-бутанол, 3-метил-1-бутанол; д) бензиловий, п-хлорбензіловий, п-етілбензіловий спирти; е) 2-хлоретанол і етанол; ж) п-нітробензіловий і бензиловий спирти; з) 1-пропанол і гліцерин; і) п-нітрофенол, метанол, фенол, о-крезол, 2-метил-2-пропанол; к) 2,2,2-тріхлоретанол, етанол, фенол, п-ціанофенол, п-крезол; л) вода, фенол, метанол, о-Етілфенол. Відповіді обґрунтуйте.

22. Розташуйте наступні спирти в порядку легкості окислення біхроматом калію в розведеної сірчаної кислоти: а) 1-бутанол; б) 2-метил-2-пропанол; в) 2-бутанол; г) 3-метил-2-бутанол; д) 2-метил-1-пропанол.

23. Розташуйте наступні спирти в порядку збільшення їх реакційної здатності по відношенню до водного розчину бромистоводневої кислоти: а) 1-пентанол; 2-пентанол; 2-метил-2-бутанол; б) 1-феніл-1-пропанол, 3-феніл-1-пропанол, 1-феніл-2-пропанол; в) бензиловий, п-ціанобензіловий і п-гідроксібензіловий спирти; г) 2-бутен-1-ол і 3-бутен-1-ол; д) гідроксіметілціклопентан, 1-метілціклопентанол, транс-2-Метілціклопентанол, е) бензиловий спирт; діфенілметанол, метанол, тріфенілметанол. Відповідь обґрунтуйте.

24. Напишіть рівняння реакцій циклогексанолу з наступними реагентами: а) холодна концентрована сірчана кислота; б) концентрована сірчана кислота при нагріванні; в) оксид хрому (VI) в присутності сірчаної кислоти; г) концентрований розчин бромистоводневої кислоти; д) металевий натрій; е) оцтова кислота в присутності сірчаної кислоти; ж) етанол в присутності сірчаної кислоти; з) метілмагнійбромід; і) пентахлорид фосфору. Опишіть механізми реакцій (е), (ж) і (і). Яке з'єднання вийде при взаємодії продукту реакції (г) з магнієм в ефірі?

25. З 1-бутанолу отримаєте наступні сполуки: а) бутілбромід; б) 1-бутен; в) бутилат калію; г) бутаналь; д) бутанова кислота; е) 1,2-епоксібутан; ж) 1,2-дібромбутан; з) 1-хлор-2-бутанол; і) 1-бутин; к) 1,2-бутандиол; л) н-октан; м) н-бутіловий ефір бутанової кислоти. Опишіть механізм реакцій: (а), (б).

26. Напишіть рівняння наступних реакцій: а) 2-метил-1-пропанол і бензойна кислота в присутності сірчаної кислоти; б) 2-фенілетанол і мідь при 250 ° С; в) етанол в присутності сірчаної кислоти при 140 ° С; г) 2-бутен-1-ол і бром в воді; д) метанол і етілмагнійбромід; е) циклогексен і холодний розбавлений розчин перманганату калію; ж) п-бромбензілбромід і водний розчин гідроксиду натрію; з) 2-метил-2-пропанол і бензол в присутності сірчаної кислоти; і) циклопентил і надбензойная кислота; к) 3-метил-2-бутанол і біхромат калію в розведеної сірчаної кислоти; л) 3-метил-1-бутанол і біхромат калію в розведеної сірчаної кислоти; м) етанол і пропановая кислота в присутності сірчаної кислоти; н) (R) -2-бутанол і тіонілхлорид при нагріванні; о) 3-метил-2-бутанол і концентрована соляна кислота; п) 2,2-диметил-1-пропанол і концентрована соляна кислота; р) тре-бутілат калію і етіліодід; т) тре-бутіліодід і етілат калію. Опишіть механізм реакції (ж), (н) і (р).

27. Перетворіть (R) -2-бутанол в наступні сполуки: а) (S) -2-хлорбутан, б) (R) -2-бутантіол, в) (R) -втор-бутілетіловий ефір; г) (R) -втор-бутіловий ефір пропановой кислоти; д) (S) -втор-бутіловий ефір бутанової кислоти; е) (R) -2-хлорбутан; ж) 2-бутен. Опишіть механізми реакцій (а) і (ж).

28. Напишіть рівняння реакції (2S, 3R) -3-бром-2-бутанолу з концентрованою бромистоводневої кислотою при нагріванні. Опишіть механізм реакції.

29. З (S) -1-феніл-2-пропанолу отримаєте (R) -1-феніл-2-пропанол.

30. Напишіть рівняння реакції (R) -1-феніл-2-пропанолу з тіонілхлоридом в піридині. На продукт реакції подіє водним розчином гідроксиду натрію в діоксані. Зверніть увагу на стереохімію реакцій.

31. Отримайте 2-пентанол а) з алкена; б) з відповідного галогенпохідних алкана; в) реакцією Гриньяра; г) відновленням відпо карбонильного з'єднання. Напишіть рівняння реакцій (R) -2-пентанол з наступними реагентами: а) ацетилхлоридом; б) Етілхлорід в присутності гідроксиду натрію; в) п-толуолсульфохлорід, потім фторид калію в диметилсульфоксиде; г) тіонілхлорид в піридині; д) біхромат калію в розведеної сірчаної кислоти; е) сірчана кислота при нагріванні. Опишіть механізми реакцій (б) і (г).

32. Які сполуки можна отримати при взаємодії етанолу з сірчаною кислотою: а) при 20 ° С; б) при 140 ° С; в) при 180 ° С?

33. Напишіть рівняння реакцій наступних діолів з розбавленою сірчаною кислотою при нагріванні: а) 1,2-пропандіол; б) 2-метил-1,2-пропандіол; в) 1-феніл-1,2-етандіол; г) 1,1-дифеніл-1,2-етандіол; д) 1-феніл-1,2-пропандіол; е) 2-метил-1,1-дифеніл-1,2-пропандіол; ж) 2-метил-3-етил-2,3-пентандіол.

34. Напишіть рівняння реакцій з иодной кислотою наступних сполук: а) 1,2-пропандіол; б) 2-гідроксіпропаналь; в) 3-метокси-1,2-пропандіол; г) 2-метокси-1,3-пропандіол; д) цис-1,2-Ціклопентандіол; е) 2,3,4,5-тетрагідроксіпентаналь; ж) 1,2,3,4,5-гексанпентаол; з) 2,3,4-трігідроксіпентаналь; і) 2,3,4-пентантріол.

35. З 1-бутена отримаєте 1,2-бутандиол і напишіть для нього рівняння реакцій з наступними реагентами: а) металевий натрій; б) дворазовий надлишок метилйодиду в присутності гідроксиду натрію; в) дворазовий надлишок ацетилхлориду; г) кисень в присутності міді при нагріванні; д) азотна кислота в присутності концентрованої сірчаної кислоти; е) бромистоводнева кислота при нагріванні; ж) розбавлена ??сірчана кислота при нагріванні; з) иодная кислота; е) ацетон в кислому середовищі.

 Циклоалкани |  ПО ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ 2 сторінка

© 2016-2022  um.co.ua - учбові матеріали та реферати