Головна

Якщо хочете, то виділене приберіть.

  1.  А що ви хочете? У вас же перехідний вік!
  2.  Ви хочете непомітно допомогти вашим друзям?
  3.  Глава X ВСЕ ЩЕ ХОЧЕТЕ БІЛЬШОГО? - ДЕЯКІ ПОРАДИ ДО ДІЇ
  4.  Робити те, що ви хочете зробити
  5.  Робити те, що ви хочете зробити.
  6.  Вивчіть те, що ви хочете сказати
 3.

 4.

Квадратний корінь, властивості кореня:

15.

Хімічна класифікація

- Класифікація хімічною будовою вуглеводневого скелета; класифікація за функціональною групі.

Ця класифікація може бути застосована для найбільш простих природних сполук - вуглеводні, жирні кислоти, кетокислот, оксикислоти, для поліфункціональних з'єднань може вказувати приналежність до певного класу, якщо необхідно підкреслити їх характерні функції в організмі. амінокислоти - наявність NH2 і СООН-групи. Багато амінокислоти мають більш ніж 2 функціональні групи і відмінності в будові вуглецевого скелета, (гістидин, аргінін, цистин). аліфатичні сполуки (ациклічні) Алкани, алкени, алкадіени, Алкіни.

Циклічні сполуки карбоциклические, гетероциклічні (в циклі атоми С і інші елементи, наприклад, S, O, N

Класифікація органічних сполук з урахуванням функціональної групи

Функціональна група - це атом або група атомів, відповідальні за хімічні властивості органічної сполуки. Граничні вуглеводні володіють малою реакційною здатністю. При введенні в їх молекули атомів сірки, азоту, кисню, подвійних

зв'язків вони набувають специфічну реакційну здатність, з'єднання володіють хімічною функцією.

СН4 СН3Cl CH3OH CH3NH2 CH3СОOH

метан хлористий метил метанол метиламин оцтова кислота

Ациклічні сполуки (жирні або аліфатичні) - з'єднання, молекули яких містять відкриту (незамкнуту в кільце) неразветвленную або розгалужену вуглецевий ланцюг з простими або кратними зв'язками. Ациклічні сполуки поділяються на дві основні групи:

- Насичені (граничні) вуглеводні (алкани), у яких всі атоми вуглецю зв'язані між собою тільки простими зв'язками;

- Ненасичені (ненасичені) вуглеводні, у яких між атомами вуглецю крім одинарних простих зв'язків, є також і подвійні, і потрійні зв'язки.

Ненасичені (ненасичені) вуглеводні діляться на три групи: алкени, алкіни і алкадіени.

Алкени (олефіни, Етиленові вуглеводні) - ациклічні ненасичені вуглеводні, які містять одну подвійну зв'язок між атомами вуглецю, утворюють гомологічний ряд із загальною формулою CnH2n. Назви алкенів утворюються від назв відповідних алканів з заміною суфікса «ан» на суфікс «ен». Наприклад, пропен, бутен, ізобутилен або метилпропіл.

Алкіни (ацетиленові вуглеводні) - вуглеводні, які містять потрійний зв'язок між атомами вуглецю, утворюють гомологічний ряд із загальною формулою CnH2n-2. Назви алкенів утворюються від назв відповідних алканів з заміною суфікса «ан» на суфікс «-ін». Наприклад, Етін (ацітелен), бутин, пептін.

Алкадіени - органічні сполуки, які містять дві подвійні зв'язку вуглець-вуглець. Залежно від того, як розташовуються подвійні зв'язку відносно один одного дієни діляться на три групи: пов'язані дієни, аллени і дієни з ізольованими подвійними зв'язками. Зазвичай до диен відносять ациклічні та циклічні 1,3-дієни, що утворюють з загальними формулами CnH2n-2 і CnH2n-4. Ациклічні дієни є структурними ізомерами алкинов.

Циклічні сполуки в свою чергу діляться на дві великі групи:

карбоциклические з'єднання - з'єднання, цикли яких складаються тільки з атомів вуглецю; Карбоциклические з'єднання підрозділяються на алициклические - насичені (циклопарафіни) і ароматичні;

гетероциклічні сполуки - сполуки, цикли яких складаються не тільки з атомів вуглецю, але атомів інших елементів: азоту, кисню, сірки та ін.

Якщо хочете, то виділене приберіть.

16. Гетероцикли - циклічні сполуки, до складу циклу, яких крім атомів вуглецю входять один або кілька атомів іншого елемента (гетероатома). Гетероатомом - елемент, здатний утворювати з вуглецем ковалентні зв'язки: S, O, N, Se, P, Si, різні метали, миш'як. це обумовлено тим, що валентні кути гетероатомов незначітельноотлічаются від валентного кута вуглецю. (SP3 або SP2-гібрідізоваться атома вуглецю). Гетероцикли, які в якості гетероатома мають N, O, S, 5-ти і 6-ти членні розповсюджені в природі.

Гетероцикли розрізняються:

1. природою гетероатома, S, O, N-містять гетероцикли,

2. за кількістю гетероатомів в циклі,

3. числом ланок у циклі та іншими ознаками, що характеризує цикл,

4. за ступенем насиченості, (насичені, ненасичені та ароматичні гетероцикли).

Ненасичені гетероцикли як правило, нестійкі.

Насичені гетероцикли з великим розміром циклу за своїми властивостями нагадують відповідні ациклічні з'єднання з

гетероатомами.

Хімічні властивості

Етиленімін і етиленоксид як циклопропан нестійкі. Реакції з їх участю протікають з розривом циклу.

При взаємодії етиленоксиду з триметиламіну утворюється аміноспирт холін

Для них характерні реакції електрофільного заміщення. найбільш висока реакційна здатність ?-вуглецевого атома.

П'ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом

Найбільш ароматичний - тіофен, найменш ароматний - фуран, він має більшу схожість з ненасиченими сполуками. У слідстві участі пари електронів гетероатома в ароматичному сполученні з гетероатомом ставати біднішим електронами, а атоми вуглецю ( "С") збагачуються електронами.

Пірол слабка основа, утворює солі лише з сильними кислотами. Пара електронів атома азоту піролу бере участь в ароматичному сполученні чи не знаходиться в розпорядженні гетероатома для зв'язування протона. Пірол ацідофобних з'єднання, при обробці мінеральними кислотами осмоляется. багато реакції пиррола схожі з реакціями фенолів. - NH-група проявляє кислотний характер. при взаємодії пиррола з металевим натрієм (Na) або калієм (К), амідів натрію утворюється пірролат натрію або пірролат калію.

Пірол відновлюється сильними відновниками, продукт реакції піролідин.

3-пірролін піролідин

Пиррольное кільце входить до складу конденсованого гетероциклического з'єднання індолу (бензольне і пиррольное ядро). Індол входить до складу амінокислоти триптофану та продуктів його метаболічних перетворень: 5-гідрокситриптофан, 5-гідрокси (серотонін), нейрогуморальний фактор у людини, судинорозширювальний агент.- ?-індолілуксусная кислота - фітогормони

Фуран - ацідофобних з'єднання, при дії мінеральних кислот піддається полімеризації з розкриттям циклу, що супроводжується смолообразованія.

П'ятичленні гетероцикли з 2-ма і більше гетероатомами більш стабільні; для них характерна менша активність в реакціях електрофільного заміщення в порівнянні з п'ятичленних гетероциклами з 1-ним гетероатомом. Вони виявляють здатність до таутомерним перетворенням і схильні до утворення водневих зв'язків. Гетероцикли, що містять N і O або N і S або N і N, називаються азолами.

імідазол

імідазол - Амфотерное з'єднання, проявляє слабокислотні і слабоосновние властивості.

NH - слабокислотні властивості.

N - слабоосновние властивості. Утворює солі з сильними кислотами і лужними металами.

Утворить молекулярні ассоциатов за рахунок утворення водневих зв'язків.

Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом Представниками шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом є

Піридин - ароматичне гетероциклическое з'єднання, поєднання 6 електронів плоске будова молекули. Піридин вступає в реакції заміщення. При порівнянні з бензолом піридин

- В реакціях електрофільного заміщення менш реакционноспособен,

- В реакціях нуклеофільного заміщення більш реакционноспособен.

Електрофільні реагенти атакують ?-положення, нуклеофільниє реагенти атакують ?- і ?-положення. піридин нітрит лише при обробці його розчином в сірчаної кислоти нітратом калію при температурі вище 300о. піридин сульфируют при нагріванні з димить сірчаної кислотою при 230о в присутності сірчанокислого ртуті, утворюється пірідінсульфокіслоТА.

 + KNO3 >

H2SO4

Шестичленні полігетероатомние цикли Ізомерні шестичленні гетероцикли, що містять

2 атома азоту Діазин. Найбільш поширений і важливий пиримидин

Пиримидиновое ядро ??поширене в природі, у вигляді гідроксилвмісних похідних або конденсована з іншими циклами: у пуринів з имидазолом, в птеридина з піразинову ядром

17. Гетероциклічні сполуки широко поширені в живій природі і відіграють важливе значення в хімії природних сполук і біохімії. Функції, виконувані цими сполуками вельми широкі - від структуроутворюючих полімерів (похідні целюлози та інших циклічних полісахаридів) до коферментів і алкалоїдів. Пірол входить до складу порфирина, на основі якого побудований гем - пігмент крові, що забезпечує процес дихання, хлорофілу - зеленого пігменту рослин, відповідального за процес фотосинтезу, вітаміну В12, пігментів жовчі і ін. Гем також входить до складу цитохромів - ферментів, що забезпечують перенесення електронів , а отже, процесів окислення і відновлення в біохімічних реакціях. Хлорофіл і гем синтезуються Наживо клітці з порфобилиногена.

Три з'єднання - урацил, тимін і цитозин, які представляють собою похідні азотовмісного гетероциклу піримідину, а також два похідних гетероциклу пурину - гуанін і аденін, входять до складу нуклеїнових кислот, порядок чергування цих гетероциклів уздовж полімерних ланцюгів ДНК і РНК визначає всю спадкову інформацію живого організму і спосіб збирання білкових молекул.

Індол - ароматичне гетероциклическое з'єднання, що містить конденсовані бензоловий і пиррольное цикли. Біологічно активні похідні індолу. триптофан - незамінна (не синтезується в організмі людини) амінокислота, що входить до складу тваринних і рослинних білків.

Серотонін - біогенний амін, продукт метаболізму триптофану. Володіє високою біологічною активністю, є нейромедіатором головного мозку.

Триптаміну - токсичний біогенний амін, продукт декарбоксилювання триптофану.

Біологічно активні похідні піридину. нікотинова кислота і її амід - нікотинамід - дві форми вітаміну РР. Нікотинамід є складовою частиною ферментативних систем, відповідальних за окислювально-відновні процеси в організмі. Діетиламід нікотинової кислоти - кордіамін - ефективний стимулятор центральної нервової системи.

Піридоксин і піридоксаль - різні форми вітаміну В6, попередники коферменту пиридоксальфосфата, який бере участь в процесах синтезу амінокислот з кетокислот шляхом трансамінування

Біологічно активні похідні хіноліну та ізохіноліну. 8-гідроксихінолін і його похідні - 8-гідрокси-5-нітрохінолін (5-НОК) і 8-гідрокси-7-йод-5-хлорхінолін (ентеросептол) - мають сильну бактерицидну дію і використовуються як протизапальні та антисептичні засоби.

Біологічно активні похідні імідазолу і піразолу. гистидин - a-амінокислот, що входить до складу багатьох білків, в тому числі гемоглобіну; в складі ферментів здійснює кислотний і основний каталіз за рахунок амфотерних властивостей имидазольного циклу.

Гістамін - біогенний амін, продукт декарбоксилювання гістидину; забезпечує алергічні реакції організму.

18. одноатомні спирти. Залежно від вуглецевого атома, з яким пов'язана гідроксильна група, розрізняють: Первинні спирти - R-СН 2-ОН, вторинні спирти - R2-СН-ОНтретічние спирти - R3-С-ОН. Фізичні властивості. Спирти - безбарвні речовини, рідкі або тверді при кімнатній температурі. Спирти мають аномально високими температурами кипіння. Висока температура кипіння спирту обумовлена ??утворенням водневих зв'язків між молекулами. первинні спирти киплять при більш високій температурі, ніж ізомерні їм вторинні і третинні спирти. Хімічні властивості. Одноатомні спирти - нейтральні речовини. 1. освіту алкоголятов. Лужні метали розчиняються в спиртах з утворенням алкоголятов. С2Н5-ОН + Na > С2Н5-ОNa + ? Н2 Розчин натрію в етанолі, що містить етілат натрію, володіє сильними основними властивостями. При випаровуванні надлишку спирту виходять чисті алкоголяти у вигляді білих гігроскопічних порошків. прості і складні ефіри. спирти взаємодіють один з одним в присутності кислих каталізаторів, виділяючи воду. В результаті цієї реакції утворюють прості ефіри.

С2Н5-ОNa + С2Н5-J ® С2Н5-О-С2Н5+ Na J

діетиловий ефір

Спирти взаємодіють з органічними і мінеральними кислотами, при цьому утворюються складні ефіри і виділяється вода.

С2Н5ОН + СН3-СООН ® С2Н5-О-СОСН3

етилацетат

С2Н5ОН + Н24® С2Н5-О- SО3Н + Н2О

Етілсерная кислота

Окислення. первинні спирти при окисленні перетворюються в альдегіди, при окисленні в жорстких умовах утворюються кислоти.

K2Cr2O7 KМnO4

С2Н5ОН ® CH3CHO ® CH3COOH

H2SO4

Етиловий спирт ацетальдегід

Дегідратація.

При відщепленні води від молекули спирту утворюються алкени.

СН3СН2ВІН ® toCH2= CH2 + H2O

H2SO4

Реакція відщеплення води підпорядковується правилу Зайцева. "Відщеплення атомів водню (" Н ") походить від найменш гідрогенізованного атома вуглецю". вода отщепляется легше від теоретичних спиртів, за яким слід вторинні спирти, первинні спирти є найбільш стійкими.

Еноли - гидроксилсодержащий ненасичені сполуки, у яких "ОН" група знаходиться у атома з "=" зв'язком. Прості еноли не можуть існувати у вільному стані, вони перетворюються в таутомерні їм альдегіди і кетони. Вініловий спирт не існує у вільному стані, в реакціях замість нього утворюється оцтовий альдегід.

СН2= СН-ОН ® СН3-СНО

При заміщенні в Енола атома водню гідроксильної групи на алкіл "R", ацил "RCO" або "ОН" групу получаютсяустойчівие похідні, які мимовільно непревращаются в альдегіди або кетони. Наприклад, етиловий ефір вінілового спирту (вінілацетат) СН2 = СН-О-СО-СН3. Про еноли нічого не знайшла в інтернеті, взяла з її лекцій

поліспирти - Це органічні сполуки, в молекулах яких містяться дві або більше гідроксильних груп, з'єднаних з вуглеводним радикалом.
 Групи ОН в багатоатомних спиртах розміщуються у різних атомів вуглецю:

З'єднання з двома групами ОН при одному атомі вуглецю нестійкі. Вони отщепляют воду і перетворюються в альдегіди:

З'єднання з двома групами ОН при сусідніх атомах вуглецю називають гликолями (або діоли).Фізичні властивостіЕтиленгліколь і гліцерин - безбарвні в'язкі рідини із солодким смаком (від грец.  - Солодкий). Розчинність в воді - необмежена. Температури кипіння етиленгліколю - 197,2 ° С, гліцерину - 290 ° С. Етиленгліколь - отрута.Хімічні властивостіЕтиленгліколь і гліцерин подібні одноатомнимспіртам.
 Так, вони реагують з активними металами:

Поліспирти в реакції з галогеноводородами обмінюють одну або кілька гідроксильних груп ОН на атоми галогену:

Гліцерин взаємодіє з азотною кислотою з утворенням складних ефірів. Залежно від умов реакції (мольної співвідношення реагентів, концентрації каталізатора - сірчаної кислоти і температури) виходять моно-, ди-і трінітрогліцеріди:

Якісна реакція багатоатомних спиртів, Що дозволяє відрізнити сполуки цього класу, - взаємодія з свіжоприготований гідроксидом міді (II). У лужному середовищі при достатній концентрації гліцерину блакитний осад Cu (OH)2 розчиняється з утворенням розчину яскраво-синього кольору - гликолятов міді (II):

Знаходження в природі Спирти широко поширені в природі, особливо у вигляді складних ефірів, Етиловий спирт природний метаболіт, міститься в тканинах і крові тварин і людини. природний продукт спиртового бродіння органічних продуктів, що містять вуглеводи, часто утворюється в кислим ягодах і фруктах. Метиловий спирт в невеликій кількості міститься в деяких рослинах, наприклад: борщівник (Heracleum) гекса-1-ол ( «спирт листя») міститься в ефірних маслах зелених частин багатьох рослин, надає їм характерний запах. фенілетиловий спирт - запашний компонент рожевого ефірного масла. Широко представлені в рослинному світі терпенові спирти, багато хто з них є запашними речовинами. в тваринний і рослинний світ поширені конденсовані тетрациклічні спирти, що володіють високою біологічною активністю, що входять в клас стероїдів

.  Ментол - ефірне олії м'яти і герані

 Гераніол - ефірне масло квітів.

У тваринний і рослинний світ поширені конденсовані тетрациклічні спирти (похідні гону), що володіють високою біологічною активністю і що входять в клас стероїдів, наприклад:

 Холестерол (холестерин) - міститься в клітинах практично всіх живих організмів, особливо тварин.

 Ергостерол- міститься в деяких водоростях і грибах.

У природі знаходяться різноманітні багатоатомні або цукрові спирти, наприклад:

 Сорбіт - міститься в ягодах вишні і горобини

 Маннит - міститься в морських водоростях, грибах

19. феноли -Це похідні ароматичних вуглеводнів, у яких гідроксильна група

пов'язана безпосередньо з бензольні ядром. Залежно від кількості гідроксильних груп розрізняють одноатомні та багатоатомні феноли. одноатомні:

багатоатомні:

Гідроксигрупа фенолів безпосередньо пов'язана з бензольні ядром, яке притягує електронну щільність атома кисню до себе. Включення р-орбіталі кисню в ?-систему ароматичного кільця веде до посилення поляризації зв'язку О-Н і підвищенню рухливості атома водню. Феноли є більш сильними кислотами, ніж спирти, у яких алкільний радикал, навпаки, зміщує свою електронну щільність до гідроксильної групі зменшуючи ступінь її поляризації. Однак, включення електронів кисню в ароматичну систему викликає перерозподіл електронної щільності так, що в орто- і пара-положеннях вона зростає, що полегшує реакції заміщення з цих положень. Наявність заступників в молекулах фенолів сильно впливає на їх дисоціацію по зв'язку О-Н. Так, пара-крезол є більш слабкою кислотою, ніж фенол, т. К. Метильная група зміщує свою електронну щільність в сторону бензольного ядра і протидіє поляризації зв'язку О-Н. Пара-нитрофенол ж сильніша кислота, ніж фенол, оскільки нітрогрупа відтягуючи електронну щільність бензольного ядра на себе сприяє поляризації гідроксильної групи і посилення рухливості атома водню. Ще більш сильною кислотою є тринітрофенол (пікринової кислота), який дисоціює як сильні неорганічні кислоти.

На рахунок властивостей гідроксилу фенолу не знайшла

20.Прості феноли поширені не дуже широко. Сам фенол в малих кількостях виявлено в хвої сосни, в складі ефірної олії листя чорної смородини, тютюну і рути. Пирокатехин знайдений в листі тополі і ефедри, лусці лука. Монометіловий ефір пірокатехіна гваякол в значних кількостях міститься в смолі бука. Флороглюцин присутній в листі секвої {Sequoia sempe-

rvirens) і лусці лука. Флорін (моноглюкозіда флороглюцину) міститься в шкірці плодів деяких цитрусових. Катехол знаходять в листі Gaultheria. Найчастіше з простих фенолів в рослинах зустрічається гідрохінон і його похідні. Вільний гідрохінон був виділений з листя і кори груші (Pyrus communis). Його глюкоз ід арбутин знайдений в листі мучниці і в ряді рослин родин Ericaceae, Rosaceae та Compasitae. Пирогаллол в невеликих кількостях знайдено в шишках секвої і лусці лука. В деякій мірі до простих фенолів можна віднести і похідні гідрохінону - пластохинон і убіхінон, які відіграють важливу роль в процесі перенесення електронів в ланцюзі фотосинтезу і дихання.

 пирокатехин

 флороглюцин

Фенольні кислоти поширені в рослинах більш широко. Наприклад, ванілінова, / з-гідроксибензойна, протокатеховую, галова, гентизинова кислоти виявлені практично у всіх досліджених до теперішнього часу покритонасінних рослин. Дещо рідше зустрічаються саліцилова, бузкова і про-пірокатеховая кислоти. Галова кислота зазвичай зустрічається в полимеризованной формі у вигляді розчинної таніну. Вільна галловая кислота в невеликих кількостях присутній в листі чайного рослини, герані, сумаху (Rhus typhina). Специфічні похідні галової кислоти турго- Ріни є фітогормонами, відповідальними за опосередковані тургором рухові функції рослин, зокрема за закриття продихів і згортання листя мімози (Mimosa pudica).

Функції фенольних сполук:

1. Захисна функція Захисна роль при пошкодженні рослин. При механічних пошкодженнях поверхні рослинних тканин беруть участь в утворенні суберіна. Освіта суберінового шару один із захисних механізмів проти проникнення патогенів. одним з вихідних речовин для синтезу суберіна є флавоноїди Захист фотосинтетичного і генетичного апарату від впливу УФ випромінювання, (беруть участь клітини епідермісу). Поглинання УФ-світла епідермальними шарами за змістом флавонолів в клітинах епідермісу.

 Флаванол «Кемпферол»

2. Регуляторна функція регулюють проростання насіння, ріст і розвиток рослин, забарвлення квіток і плодів, (антоцианідіни), беруть участь у регуляції фізіологічних процесів, гормони, вітаміни.3. Структурна і опорна функція вихідні компоненти освіти лігніну - рослинного полімеру. Феруловая кислота компонент полісахаридних комплексів первічнойклеточной стінки рослин.

 Токофероли (вітаміни Е)

 феруловая кислота

4. Індуктори (сигнальні речовини) у взаємозв'язку рослини-мікроорганізми. Рослина-хазяїн синтезує фенольні речовини, а мікроб або рослина-симбиот відгукується на них експресією генів, необхідних для здійснення подальших стадій взаємодії. 5. Запасні речовини в метаболізмі рослин. У репродуктивних органах рослин під час цвітіння спочатку синтезуються фенольні сполуки потім їх змісту зменшується (знебарвлення антоціановой забарвлення пелюсток квітів). 6. Компоненти електронотранспортних ланцюгів Мітохондрії - убіхінон, Хлоропласти - пластохинон.

 Антоцианідіни - Пеларгорідін

 убіхінон,

 пластохинон,

Тут немає 14 питання



 ПІДГОТОВКА ДО проміжних зрізів |  вибір інвертора
© um.co.ua - учбові матеріали та реферати