На головну

Ненасичені одноосновні кислоти

  1. Двохосновні карбонові кислоти
  2. Дослiд 16.13. Дiя мурашиного альдегiду на амiнокислоти
  3. Дослiд 7.7. Отримання бензолсульфокислоти
  4. Дослід 1. Кількісне визначення піровиноградної кислоти (ПВК) в сечі колориметричним методом.
  5. Дослід 2. Дослідження функціонування ЦТК мітохондрій за швидкістю утворення СО2 та вплив малонової кислоти на цей процес.
  6. Дослід 2. Кількісне визначення молочної кислоти в сироватці крові за методом Бюхнера.
  7. Дослід 4. Визначення вмісту аскорбінової кислоти в сечі як показник забезпеченості організму даним вітаміном.

У ненасичених карбонових кислотах карбоксильна група сполучена з ненасиченим вуглеводневим радикалом. Назви ненасичених кислот, у яких вуглеводневий радикал містить подвійний зв'язок, за замісниковою номенклатурою складаються з назви відповідного алкену із зазначенням цифрою положення подвійного зв'язку у вуглецевому ланцюгу, закінчення -ова і слова «кислота». Для деяких кислот застосовують тривіальні назви. Нижче наведені приклади ненасичених одноосновних кислот (у дужках подано тривіальну назву):

Пропенова Бутен-2-ова

(акрилова) (кротонова)

кислота кислота

Бутен-3-ова Метилпропенова

(вiнiлоцтова) (метакрилова)

кислота кислота

З наведених формул видно, шо ізомерія ненасичених кислот зумовлена розгалуженістю вуглецевого ланцюга і положенням подвійного зв'язку.

Важливим представником ненасичених карбонових кислот є олеїнова кислотаС17H33СООН. Ця кислога має нормальну будову вуглецевого ланцюга, в середині якого розташований подвійний зв'язок:

СH3-(CH2)7-CH═CH-(CH2)7-COOH.

Властивості. За звичайних умов акрилова і метакрилова кислоти - безбарвні рідини, кротонова кислота - тверда речовина, олеїнова кислота - оліїста рідина. Характерні хімічні властивості ненасичених кислот зумовлені наявністю в їх молекулах карбоксильної групи і подвійного зв'язку. Ненасичені кислоти сильніші, ніж насичені з таким самим числом вуглецевих атомів. Так, акрилова кислота сильніша від пропіонової.

1. Типові реакції карбонових кислот. Як і насичені кислоти, ненасичені карбонові кислоти реагують з лугами з утворенням солей і зі спиртами з утворенням складних ефірів, наприклад:

2. Реакції приєднання за подвійним зв'язком. Ненасичені карбонові кислоти легко приєднують галогени, наприклад:

2,3 Дихлорпропiолова

кислота

Вони можуть також приєднувати воду і галогеноводні. Якщо в молекулі ненасиченої кислоти подвійний зв'язок розташований біля другого вуглецевого атома, то вона приєднує воду і галогеноводні проти правила Марковникова, наприклад:

3-Бромпропiонова кислота

З участю каталізаторів ненасичені кислоти гідролізуються воднем. Наприклад, гідруванням олеїнової кислоти добувають насичену стеаринову кислоту:

3. Окислення.На відміну від насичених кислот ненасичені кислоти легко окислюються, шо зумовлено наявністю в них подвійних зв'язків. Під час окислення ненасичених кислот перманганатом калію в лужному середовищі можна добути дигідроксикислоти, наприклад:

2,3-Дигiдроксипропiонова кислота

Під дією сильніших окислювачів відбувається розрив молекул за подвійним зв'язком і утворюється суміш різних карбонових кислот.

Добування. Важливий промисловий метод добування ненасичених кислот полягає в каталітичному окисленні алкенів з проміжним добуванням ненасичених альдегідів. Сумарне рівняння однієї з таких реакцій:

Iзобутилен Метакрилова кислота

Каталітичному окисленню можна піддавати безпосередньо альдегіди, наприклад:

Акролеїн Акрилова кислота

Ненасичені кислоти утворюються також під час дегідрохлорування (відщеплення молекул НС1) хлорпохідних насичених карбонових кислот при наявності лугів, на- приклад:

Багато ненасичених кислот, наприклад олеїнову кислоту, можна виділити з природних жирів.

Застосування.Акрилова i метакрилова кислотиє вихідною сировиною для добуваняя різних полімерних матеріалів: органічного скла, каучуків, іонообмінних смол. Олеїнову кислоту використовують у виробництві технічних масел, барвників, реагентів для флотації, косметичних засобів.

Ароматичні кислоти.До ароматичних кислот належать карбонові кислоти, молекули яких містять бензольні кільця. Найпростішою ароматичною карбоновою кислотою є бензойна кислота С6Н5-СООН. Це безбарвна кристалічна речовина, малорозчинна у воді. Бензойну кислоту добувають переважно окисленням толуолу перманганатом калію, дихроматом калію або киснем:

її можна також добути гідролізом трихлорпохідної толуолу:

Похідною бензойної кислоти є орто-гідроксибензойна або саліцилова, кислота

Саліцилову кислоту добувають дією оксиду вуглецю (IV) на фенолят натрію при підвищеному тиску:

Бензойну кислоту використовують як засіб боротьби зі шкідниками рослин у сільському господарстві, як антисептичний засіб, у виробництві барвників та ліків. Деякі похідні саліцилової кислоти є ефективними лікарськими препаратами, наприклад аспірин - жарознижувальний засіб, салол - шлунковий.



  11   12   13   14   15   16   17   18   19   20   21   22   23   24   25   26   Наступна

Алкани. | Циклоалкани. | Лекція № 8 | Алкени - вуглеводні, в молекулах яких є один подвійний зв'язок між атомами вуглецю . Алкені називають також олефінами або етиленовими вуглеводнями. | Алкіни - вуглеводні, в молекулах яких є два атоми вуглецю, сполучені потрійним зв'язком - -. Алкіни називають також ацетиленовими вуглеводнями. | Спирти і феноли - це органічні речовини, молекули яких містять гідроксильні групи , сполучені з вуглеводневим радикалами. Загальна назва спиртів і фенолів - гідроксильні сполуки. | Насичені одноатомні спирти | Насичені багатоатомні спирти | Гліцерин. | Література. |

© um.co.ua - учбові матеріали та реферати