На головну

Насичені одноатомні спирти

  1. Насичені багатоатомні спирти
  2. Ненасичені одноосновні кислоти
  3. Спирти і феноли - це органічні речовини, молекули яких містять гідроксильні групи , сполучені з вуглеводневим радикалами. Загальна назва спиртів і фенолів - гідроксильні сполуки.

До насичених одноатомних спиртів належать аліфатичні спирти, молекули яких містять одну гідроксильну групу, сполучену з алкільним радикалом.

Гомологічний ряд. Члени гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів мають загальну формулу , де n=1, 2, 3, 4. Першими членами цього ряду є - метанол, - етанол, - пропаном, - бутанол.

Властивості. За звичайних умов насичені одноатомні спирти з нормальною будовою ланцюга, що містять від 1 до 11 атомів вуглецю, - це безбарвні рідини. Зі збільшенням молекулярної маси спиртів їх розчинність у воді зменшується: метанол, етанол і пропаном змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях, бутанол та інші різкі за звичайних умов спирти розчиняються у воді мало, а вищі спирти практично не розчиняються у воді.

Спирти мають досить високі температури кипіння. Це пов'язано з асоціацією їх молекул, яка відбувається так само, як і асоціація молекул води, за рахунок утворення водневих зв'язків між молекулами ROH (R - вуглеводневий радикал):

R R R

│ │ │

O - H O - H.... O - H

Хімічні властивості спиртів зумовлені переважно наявністю гідроксильної групи в молекулі.

1. Взаємодія з лужними металами.Під дією лужних металів на спирти утворюються алкоголяти:

2C2H5 - OH + 2Na → 2C2H5 - ONa + H2

Етилат натрію

Ця реакція відбувається з розривом зв'язку у гідроксильній групі.

2. Взаємодія з галогеноводнями та іншими галогеновмісними речовинами. Під дією галогеноводнів або хлоридів фосфору на насичені одноатомні спирти відбувається заміщення групи ОН у спиртах на галогени, наприклад:

С2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

Ця реакція за участю гідроксильної групи відбувається з розривом зв'язку С-О.

3. Дегідратація.При наявності фосфорної або концентрованої сірчаної кислоти при нагріванні від спиртів відщеплюється вода і утворюються ненасичені вуглеводні, наприклад:

CH3 - CH(OH) - CH3 CH3 - CH═CH2 + H2O

4. Взаємодія з кисневмісними кислотами.Спирти реагують з кислотами, утворюючи складні ефіри. Наприклад, під час взаємодії етанолу з азотною кислотою утворюється складний ефір азотної кислоти - метилнітрат:

CH3OH + HNO3 → CH3 - O - NO2 + H2O

Складні ефіри утворюються також при взаємодії спиртів з органічними кислотами.

5. Окислення.Під час спалювання спиртів (окислення киснем повітря) утворюються оксид вуглецю (IV) і вода:

2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O

При каталітичному окисленні киснем повітря, окислені перманганатом калію, дихроматом калію при наявності сірчаної кислоти утворюються альдегіди і кетони, наприклад:

CH3 - CH2OH + [O] →CH3 - COH + H2O

Етанол Ацетальдегід

O

││

СН3 - CH(OH) - CH3 + [O] →CH3 - C - CH3 + H2O

Пропанол 2 Ацетон

Третинні спирти більш стійкі до окислення. Тільки під дією сильних окиснювачів вони можуть окислюватися з розщепленням вуглецевого ланцюга.

6. Дегідрування.Під час каталітичного дегідрування первинних спиртів утворюються альдегіди, вторинні спирти - кетони:

СН3 - СН2 - СНОН →СН3 - СН2 - СОН + Н2

Первинний спирт Альдегід

СН3 - СН(ОН) - СН3 → CH3 - CО - CH3 + Н2

Вторинний спмрт Кетон

Каталізатором дегідрування спиртів звичайно є мідь (температура 300 ).

Добування. Насичені спирти можна добути гідролізом галогенопохідних відповідних алканів водним розчином лугу, наприклад:

С4Н9Br + H2O C4H9OH + HBr

Бромбутан Бутанол

Спирти утворюються також при гідратації алкенів:

СН3 - СН ═СН2 + H2O →СН3 - СН - СН3

Пропілен │

ОН

Пропанол 2

Спирти можна добути відновленням інших кисневмісних сполук - альдегідів і кетонів.



  10   11   12   13   14   15   16   17   18   19   20   21   22   23   24   25   Наступна

Література. | Література. | Лекція № 5 | Література. | Література. | Алкани. | Циклоалкани. | Лекція № 8 | Алкени - вуглеводні, в молекулах яких є один подвійний зв'язок між атомами вуглецю . Алкені називають також олефінами або етиленовими вуглеводнями. | Алкіни - вуглеводні, в молекулах яких є два атоми вуглецю, сполучені потрійним зв'язком - -. Алкіни називають також ацетиленовими вуглеводнями. |

© um.co.ua - учбові матеріали та реферати