На головну

Лабораторна робота 18

  1. Альтернативи подібної базової інформації для робота
  2. Аналіз навчальної, методичної та наукової літератури з трудової підготовки школярів. (Самостійна робота).
  3. Безпека при вантажно-розвантажувальних роботах.
  4. Виховна робота і морально-психологічне забезпечення у Збройних Силах України
  5. Впровадження та робота з графічними об’єктами в Word.
  6. Глава 9. Робота з базами даних в Excel
  7. Додаткові можливості текстового редактора Word. Робота з авто текстом та авто заміною.

ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

Гетероциклiчними називають сполуки, якi мiстять в циклi, крiм атомiв вуглецю, ще якийсь iнший атом (гетероатом). В ролi гетероатомiв можуть бути: азот, кисень i сiрка.

Гетероциклiчнi сполуки дiлять за розмiрами циклу i за числом гетероатомiв у ньому. Найбiльш важливi п'яти- i шестизначний гетероцикли з одним або двома гетероатомами. Типовi гетероциклiчнi сполуки мають ароматичний характер: у п'яти-значних циклiв неподiленi електроннi пари гетероатомiв вступають у взаємодiю з p-електронами подвiйних зв'язкiв, утворюючи єдину шестиелектронну систему, аноло-гiчно бензолу, яка задовольняє правило Хюккеля (тобто мiстить 4n+2р-електронiв).

Наявнiсть поєднання пiдтверджується довжинами зв'язкiв i виражається розрахованими величинами сполук:

 
пірол 88,8 фуран 66,2 тіофен 120,2 піридин 96,4 Енергія поєднання, кДж/моль

Нумерацiю в гетероциклах починають з гетероатома i ведуть проти годинникової стрiлки. Прийнято позначати атоми в циклах також лiтерами грецького алфавiту вiдносно до гетероатома:

піридин індол a-метилпірол, 2-метилпірол
     
5-бромпіримідин піридин-3-карбонова кислота; b-піридин-карбонова кислота; нікотинова кислота
       

Одна iз важливих конденсованих гетероциклiчних систем - пурин, який має пiримiдинове (шестичленне) i iмiдазольне (п'ятичленне) ядра:

До кисневих похiдних пурину належать гiпоксантин, ксантин i сечова кислота:

гіпоксантин; 6-оксипурин 2,6-діоксипурин; ксантин 2,6,8-триоксипурин; сечова кислота

Для гетероциклiв, якi мiстять розташованi поряд групи -NН i -СО, характерна так звана лактам-лактимна таутомерiя: наприклад, ксантин може iснувати в трьох формах, якi утворюються при зворотному переходi атома водню вiд кисню до азоту:

лактамна форма (2,6-діоксипурін) лактам-лактимна лактимна форма

Дослiд 18.1. Отримання кофеїну з чаю

Реактиви та матеріали: 0,5 г сухого чаю, розчин танiну
Обладнання: фарфоровий тигель, годинникове скло, азбестова сiтка, плитка

У фарфоровий тигель кладуть 0,5 г сухого чаю, накривають годинниковим склом i обережно нагрiвають на азбестовiй сiтцi до появи на склi кристалiв кофеїну. Якщо нанести паличкою розчин танiну, колiр кофеїну змiнюється. Формула отриманої сполуки:

Дослід 18.2. Отримання фурфуролу

Реактиви і матеріали: 1 г тирси або висівок, 3-4 мл хлоридної кислоти (1:1), розчин хлорного заліза, суміш аніліну з оцтовою кислотою (1:1)
Обладнання: пробірка з газовідвідною трубкою, водяна баня, фільтрувальний папір

У пробірку з газовідвідною трубкою насипають приблизно 1 г тирси або висівок, або шкарлупи насіння соняшнику та додають 3-4 мл хлоридної кислоти і декілька крапель розчину хлорного заліза. Суміш нагрівають 10-15 хв на киплячій водяній бані, потім пробірку закріплюють у штативі й відганяють в іншу пробірку 1-1,5 мл отриманого розчину, котрий має запах житнього хліба. Це свідчить про присутність фурфуролу. Щоб переконатися в цьому, виконують реакцію на фурфурол, а саме - змочують фільтрувальний папір сумішшю аніліну з оцтовою кислотою (1:1) і наносять на нього декілька крапель відгону; фільтрувальний папір забарвлюється в рожево-червоний колір.

Дослiд 18.2. Якiснi реакцiї фурфуролу

Реактиви та матеріали: фурфурол свiжоприготовлений, 0,2Н розчин AgNO3, 2Н розчин NН4ОН, фуксинсiрчиста кислота, анiлiн, флороглюцин, соляна кислота (d=1,19 г/см3), оцтова кислота (льодяна)
Обладнання: годинникове скло, скляна паличка, фiльтрувальний папiр, пробiрки

У пробiрку вносять 2 краплi фурфуролу, 8 крапель води i перемiшують до повного розчинення фурфуролу.

1. Реакцiя з фуксинсiрчистою кислотою. На годинникове скло наносять 4 крап-лi фуксинсiрчистої кислоти, краплю розчину фурфуролу i перемiшують скляною паличкою. Через деякий час з'являється ледь помiтне рожеве забарвлення.

2. Реакцiя з амiакатом срiбла. На годинникове скло наносять краплю розчину амiаку. Випадає осад гiдроксиду срiбла. Додають ще одну краплю амiаку i отримують прозорий розчин комплексної солi срiбла. До розчину амiакату срiбла додають краплю розчину фурфуролу. На склi з'являється вiльне срiбло у виглядi чорної плями або срiблястого нальоту.

3. Реакцiя з анiлiном. На годинниковому склi змiшують краплю анiлiну з краплею оцтової кислоти. Смугу фiльтрувального паперу змочують отриманим розчином i наносять на неї краплю фурфуролу. З'являється рожево-червона пляма.

4. Реакція з флороглюцином. У пробірку поміщають 3 краплі розчину фурфуролу, 1 краплю хлоридної кислоти й 2 кристали флороглюцину. При нагріванні суміш забарвлюється в темно-зелений колір. Фурфурол має властивості ароматичних альдегідів. Він легко дає реакцію ¢¢срібного дзеркала¢¢, забарвлює фуксиносульфатну кислоту, утворюючи фінілгідразон.

Кольорові реакції фурфуролу з аніліном та флороглюцином засновані на реакції конденсації. Фурфурол у присутності хлоридної або оцтової кислоти дає забарвлені продукти конденсації з аніліном, бензидином, резорцином, ксилідіном.

 



  53   54   55   56   57   58   59   60   61   62   63   64   65   66   67   68   Наступна

Будова, iзомерiя, номенклатура i властивостi | Дослiд 16.1. Отримання метиламiну з ацетамiду | Дослiд 16.2. Властивостi амiнiв жирного ряду | Дослiд 16.3. Одержання анiлiну з нiтробензолу | Дослiд 16.4. Розчиннiсть анiлiну у водi | Дослiд 16.7. Бромування анiлiну | Дослiд 16.9. Реакцiя амiнокислот на iндикатори | Дослiд 16.13. Дiя мурашиного альдегiду на амiнокислоти | Лабораторна робота 17 | Дослiд 17.2. Буфернi властивостi розчину бiлкiв |

© um.co.ua - учбові матеріали та реферати