загрузка...
загрузка...
На головну

Вуглеводи. Визначення, класифікація. Біологічна роль.

  1.  Біологічна і хімічна сила
  2.  Біологічна інтерпретація.
  3.  БІОЛОГІЧНА КАРТИНА СВІТУ
  4.  БІОЛОГІЧНА Зворотній зв'язок (БОС)
  5.  Біологічне очищення стічних вод
  6.  Біологічне очищення стічних вод.
  7.  Біологічна продуктивність екосистем

вуглеводи (цукора, Цукри) - органічні речовини, що містять карбонільну групу і несколькогідроксільних груп[1]. Назва класу сполук походить від слів «гідрати вуглецю», воно було вперше запропоновано К. Шмідтом в 1844 році. Поява такої назви пов'язане з тим, що перші з відомих науці вуглеводів описувалися брутто-формулою Cx(H2O)y, Формально будучи сполуками вуглецю та води.

Всі вуглеводи складаються з окремих «одиниць», якими є цукри. За здатністю до гідролізу на мономери вуглеводи діляться на дві групи: прості і складні. Вуглеводи, які містять одну одиницю, називаються моносахариди, дві одиниці - дисахариди, від двох до десяти одиниць - олігосахариди, а більше десяти - полісахариди. Звичайні моносахариди являють собою поліоксил-альдегіди (альдози) або полпоксікетони (кетози) з лінійною ланцюгом атомів вуглецю (m = 3-9), кожен з яких (крім карбонильного вуглецю) пов'язаний з гідроксильною групою. Найпростіший з моносахаридів - гліцериновий альдегід - містить один асиметричний атом вуглецю і відомий у вигляді двох оптичних антиподів (D і L). Моносахариди швидко підвищують вміст цукру в крові, і володіють високим глікемічним індексом, тому їх ще називають швидкими вуглеводами. Вони легко розчиняються у воді і синтезуються в зелених рослинах. Вуглеводи, що складаються з 3 або більше одиниць, називаються складними. Продукти, багаті повільними вуглеводами поступово підвищують вміст глюкози і мають низький глікемічний індекс, тому їх ще називають повільними вуглеводами. Складні вуглеводи є продуктами поліконденсації простих цукрів (моносахаридів) і, на відміну від простих, в процесі гідролітичного розщеплення здатні розпадатися на мономери, з утворенням сотні і тисячі молекул моносахаридів

В живих організмах вуглеводи виконують наступні функції:

1. Структурна та опорна функції. Вуглеводи беруть участь в побудові різних опорних структур. Так целюлоза є основним структурним компонентомклеточних стінок рослин, хітин виконує аналогічну функцію у грибів, а також забезпечує жорсткість екзоскелета членистоногих[1].

2. Захисна роль у рослин. У деяких рослин є захисні освіти (шипи, колючки і ін.), Що складаються з клітинних стінок мертвих клітин.

3. Пластична функція. Вуглеводи входять до складу складних молекул (наприклад, пентози (рибоза і дезоксирибоза) беруть участь в побудові АТФ, ДНК і РНК)[7].

4. Енергетична функція. Вуглеводи служать джерелом енергії: при окисленні 1 грама вуглеводів виділяються 4,1 ккал енергії і 0,4 г води[7].

5. запасатися функція. Вуглеводи виступають в якості запасних поживних речовин: глікоген у тварин, крохмаль і інулін - у рослин[1].

6. Осмотична функція. Вуглеводи беруть участь в регуляції осмотичного тиску в організмі. Так, в крові міститься 100-110 мг /% глюкози, від концентрацііглюкози залежить осмотичний тиск крові.

7. Рецепторная функція. Олігосахариди входять до складу сприймає частини багатьох клітинних рецепторів або молекул-лігандів.

18. Моносахариди: тріози, тетрози, пентози, гексози. Будова, відкриті і циклічні форми. Оптична ізомерія. Хімічні властивості глюкози, фруктози. Якісні реакції на глюкозу.

моносахариди (Від грецького monos - Єдиний, sacchar - Цукор) - найпростіші вуглеводи, які не гидролизующиеся з утворенням більш простих вуглеводів - зазвичай являють собою безбарвні, легко розчинні у воді, погано - в спирті і зовсім нерозчинні в ефірі, тверді прозорі органічні сполуки[3], Одна з основних груп вуглеводів, найпростіша форма цукру. Водні розчини мають нейтральну pH. Деякі моносахариди обладаютсладкім смаком. Моносахариди містять карбонільну (альдегидную або кетонну) групу, тому їх можна розглядати як похідні багатоатомних спиртів. Моносахарид, у якого карбонильная група розташована в кінці ланцюга, являє собою альдегід і називається альдозами. При будь-якому іншому положенні карбонільної групи моносахарид є кетоном і називається кетоза. Залежно від довжини вуглецевого ланцюга (від трьох до десяти атомів) розрізняють тріози, тетрози, пентози, гексози, гептози і так далі. Серед них найбільшого поширення в природі отримали пентози і гексози[3]. Моносахариди - стандартні блоки, з яких синтезуються дисахариди, олігосахариди і полісахариди.

У природі у вільному вигляді найбільш поширена D-глюкоза (виноградний цукор або декстроза, C6H12O6) - Шестиатомний цукор (гексоза), Структурна одиниця (мономер) багатьох полісахаридів (полімерів) - дисахаридов: (мальтози, сахарози і лактози) і полісахаридів (целюлоза, крохмаль). Інші моносахариди, в основному, відомі як компоненти ди, оліго- або полісахаридів і в вільному стані зустрічаються рідко. Природні полісахариди служать основними джерелами моносахаридів[3].

Якісна реакція:

Прільём до розчину глюкози кілька крапель розчину сульфату міді (II) і розчин лугу. Осадка гідроксиду міді не утворюється. Розчин забарвлюється в яскраво-синій колір. В даному випадку глюкоза розчиняє гідроксид міді (II) і поводиться як багатоатомний спирт, утворюючи комплексне з'єднання.
 Нагріємо розчин. У цих умовах реакція з гідроксидом міді (II) демонструє відновні властивості глюкози. Колір розчину починає змінюватися. Спочатку утворюється жовтий осад Cu2O, який з плином часу утворює більші кристали CuO червоного кольору. Глюкоза при цьому окислюється до глюконової кислоти.

2HOСН2- (СНOH)4) СН = O + Cu (OH)2  2HOСН2- (СНOH)4) -СOOH + Cu2O v + 2H2O

19. Олігосахариди: будова, властивості. Дисахариди: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Біологічна роль.

Основна маса олигосахаридов представлена ??дисахаридами, серед яких важливу роль для організму тварин грають сахароза, мальтоза і лактоза. Дисахарид целлобиоза має важливе значення для життя рослин.
 Дисахариди (біоза) при гідролізі утворюють два однакових або різних моносахарида. Для встановлення їх будови необхідно знати, з яких моноз побудований дисахарид; в якій формі, фуранозной або пиранозной, знаходиться моносахарид в дисахарид; за участю яких гидроксилов пов'язані дві молекули простого цукру.
 Дисахариди можна розділити на дві групи: чи не відновлюють і відновлюють цукру.
 До першої групи належить трегалоза (грибний цукор). До таутомерія вона нездатна: ефірна зв'язок між двома залишками глюкози утворена за участю обох глюкозідной гидроксилов
 До другої групи відноситься мальтоза (солодовий цукор). Вона здатна до таутомерії, так як для утворення ефірного зв'язку використаний тільки один з глюкозідной гидроксилов і, отже, містить в прихованій формі альдегідну групу. Відновлювальний дисахарид здатний до мутаротації. Він реагує з реактивами на карбонільну групу (аналогічно глюкози), відновлюється в багатоатомний спирт, окислюється в кислоту
 Гідроксильнігрупи дисахаридов вступають в реакції алкілування та ацилювання.
сахароза (Буряковий, тростинний цукор). Дуже поширений в природі. Виходить з цукрового буряка (вміст до 28% від сухої речовини) і цукрової тростини. Є не відновлює цукром, так як і кисневий місток утворений за участю обох глікозидних гідроксильних груп

мальтоза (Від англ. malt - Солод) - солодовий цукор, природний дисахарид, що складається з двох залишків глюкози; міститься у великих кількостях в пророслих зернах (солоді) ячменю, жита та інших зернових; виявлено також в томатах, в пилку і нектарі ряду рослин. Мальтоза легко засвоюється організмом людини. Розщеплення мальтози до двох залишків глюкози відбувається в результаті дії ферменту a-глюкозидази, або мальтази, яка міститься в травних соках тварин і людини, в пророслому зерні, в цвілевих грибах і дріжджах

целлобіоза - 4- (?-глюкозиди) -глюкоза, дисахарид, що складається з двох залишків глюкози, з'єднаних ?-глюкозидной зв'язком; основна структурна одиниця целюлози. Целлобіоза утворюється при ферментативному гідролізі целюлози бактеріями, що мешкають в шлунково-кишковому тракті жуйних тварин. Потім целлобиоза розщеплюється бактеріальним ферментом ?-глюкозидази (целлобіазой) до глюкози, що забезпечує засвоєння жуйними целюлозної частини біомаси.

лактоза (Молочний цукор) С12Н22О11 - вуглевод групи дисахаридів, міститься в молоці. Молекула лактози складається із залишків молекул глюкози і галактози. Застосовують для приготування поживних середовищ, наприклад при виробництві пеніциліну. Використовують як допоміжну речовину (наповнювача) у фармацевтичній промисловості. З лактози отримують лактулозу - цінний препарат для лікування кишкових розладів, наприклад, запору.

20. Гомополісахариди: крохмаль, глікоген, целюлоза, декстрини. Будова, властивості. Біологічна роль. Якісна реакція на крохмаль.

Гомополісахариди (глікани), Що складаються із залишків одного моносахариду, можуть бути гексозо або пентози, тобто в якості мономера може бути використана гексоза або пентоза. Залежно від хімічної природи полісахариду розрізняють глюкан (із залишків глюкози), маннани (з манози), галактани (з галактози) та інші подібні з'єднання. До групи гомополісахаридів відносяться органічні сполуки рослинного (крохмаль, целюлоза, пектинові речовини), тваринного (глікоген, хітин) і бактеріального (декстрани) походження[3].

Полісахариди необхідні для життєдіяльності тварин і рослинних організмів. Це один з основних джерел енергії організму, що утворюється в результаті обміну речовин. Полісахариди беруть участь в імунних процесах, забезпечують зчеплення клітин в тканинах, є основною масою органічної речовини в біосфері.

крохмаль (C6H10O5)n - Суміш двох гомополісахаридів: лінійного - амілози і розгалуженого - амілопектину, мономером яких є альфа-глюкоза. Біле аморфне речовина, що не розчинна у холодній воді, здатне до набухання і частково розчинна в гарячій воді[3]. Молекулярна маса 105-107 Дальтон. Крохмаль, який синтезується різними рослинами в хлоропластах, під дією світла при фотосинтезі, дещо різниться за структурою зерен, ступеня полімеризації молекул, будовою полімерних ланцюгів і фізико-хімічними властивостями. Як правило, зміст амілози в крохмалі становить 10-30%, амілопектину - 70-90%. Молекула амілози містить в середньому близько 1 000 залишків глюкози, пов'язаних між собою альфа-1,4-зв'язками. Окремі лінійні ділянки молекули амілопектину складаються з 20-30 таких одиниць, а в точках розгалуження амілопектину залишки глюкози пов'язані межцепочечних альфа-1,6-зв'язками. При частковому кислотному гідролізі крохмалю утворюються полісахариди меншій мірі полімеризації - декстрини (C6H10O5)p, А при повному гідролізі - глюкоза[5].

глікоген (C6H10O5)n - Полісахарид, побудований із залишків альфа-D-глюкози - головний резервний полісахарид вищих тварин і людини, міститься у вигляді гранул в цитоплазмі клітин практично у всіх органах і тканинах, однак, найбільша його кількість накопичується в м'язах і печінці. Молекула глікогену побудована з розгалужених поліглюкозідних ланцюгів, в лінійній послідовності яких, залишки глюкози з'єднані за допомогою альфа-1,4-зв'язками, а в точках розгалуження межцепочечних альфа-1,6-зв'язками. Емпірична формула глікогену ідентична формулі крохмалю. За хімічною будовою глікоген близький до амілопектину з більш вираженою розгалуженістю ланцюгів, тому іноді називається неточним терміном «тваринний крохмаль». Молекулярна маса 105-108 Дальтон і вище[5]. В організмах тварин є структурним і функціональним аналогом полісахариду рослин - крохмалю. Глікоген утворює енергетичний резерв, який при необхідності заповнити раптовий недолік глюкози може бути швидко мобілізований - сильне розгалуження його молекули веде до наявності великого числа кінцевих залишків, які забезпечують можливість швидкого відщеплення потрібної кількості молекул глюкози[3]. На відміну від запасу тригліцеридів (жирів) запас глікогену не так ёмок (в калоріях на грам). Тільки глікоген, запасений в клітинах печінки (гепатоцитах) може бути перероблений в глюкозу для харчування всього організму, при цьому гепатоцити здатні накопичувати до 8 відсотків своєї ваги у вигляді глікогену, що є максимальною концентрацією серед всіх видів клітин. Загальна маса глікогену в печінці дорослих може досягати 100-120 грамів. У м'язах глікоген розщеплюється на глюкозу виключно для локального споживання і накопичується в набагато менших концентраціях (не більше 1% від загальної маси м'язів), проте загальний запас в м'язах може перевищувати запас, накопичений в гепатоцитах.

целюлоза (Клітковина) - найбільш поширений структурний полісахарид рослинного світу, що складається із залишків альфа-глюкози, представлених в бета-пиранозной формі. Таким чином, в молекулі целюлози бета-глюкопіранозние мономерні одиниці лінійно з'єднані між собою бета-1,4-зв'язками. При частковому гідролізі целюлози утворюється дисахарид целлобиоза, а при повному - D-глюкоза. У шлунково-кишковому тракті людини целюлоза не перетравлюється, так як набір травних ферментів не містить бета-глюкозидази. Проте, наявність оптимального кількості рослинної клітковини в їжі сприяє нормальному формуванню калових мас[5]. Володіючи великою механічною міцністю, целюлоза виконує роль опорного матеріалу рослин, наприклад, в складі деревини її частка варіює від 50 до 70%, а бавовна являє собою практично стовідсоткову целюлозу

Якісна реакція на крохмаль проводитися зі спиртовим розчином йоду. При взаємодії з йодом крохмаль утворює комплексне з'єднання синьо-фіолетового кольору

 




 Класифікація органічних речовин за будовою вуглецевого ланцюга і природою функціональних груп. |  Просторова (стереоізомерія) |  Спирти. Тіоспирти. Феноли. Будова, хімічні властивості. Застосування в медицині. |  Карбонільні сполуки в біоорганічної хімії. Будова, хімічні властивості, медико-біологічної значення альдегідів і кетонів. |  Гіроксі-, оксо-, фенолокислоти. Будова, властивості. Біологічна роль, застосування в медицині. |  Аміни. Будова, властивості. Біологічне значення біогенних амінів (адреналіну, триптаміну, серотоніну, гістаміну) і поліамінів (путресцина, кадаверина). |  Складні ліпіди. Фосфоліпіди. Сфінголіпіди. Гліколіпіди. Будова, біологічна роль. |  Неомиляемие ліпіди. Холестерин. Будова, біороль. стероїдні гормони |  Гетероциклічні сполуки. Класифікація, будова, медико-біологічної значення. |  Нуклеозиди, нуклеотиди. Азотисті основи піримідинового і пуринового ряду. Лакто-лактамна таутомерія. |

загрузка...
© um.co.ua - учбові матеріали та реферати