загрузка...
загрузка...
На головну

Просторова (стереоізомерія)

  1.  Тимчасова і просторова організація нарад
  2.  Тимчасово, просторова, змістовна синхронізація освітніх проекцій
  3.  Глибинно-просторова композиція
  4.  Дизайн інтер'єра. Об'ємно-просторова структура. Призначення інтер'єрів.
  5.  Дизайн інтер'єра. Об'ємно-просторова структура. Призначення інтер'єрів.
  6.  Загальна стійкість і просторова жорсткість будівлі залежать від взаємного поєднання і розташування конструктивних елементів, міцності вузлів з'єднань і т.д.
  7.  Довільна просторова система сил.

Просторова ізомерія зумовлена ??різним просторовим розташуванням атомів при однаковому порядку їх зв'язування.

розрізняють:

1) геометрічекую (цис-, транс-изомерию)

Найбільш стійкі транс-ізомери, тому в природі вони найбільш поширені.

Цис-форма - 2 заступники розташовані по одну сторону площині подвійного зв'язку.

Транс-форма - 2 заступники розташовані по різні боки площини подвійного зв'язку.

2) Оптична ізомерія

Для опису просторових відмінностей використовують два найважливіших поняття: конфігурація і конформація молекул.

конфігурація -певне просторове розташування атомів в молекулі, без урахування відмінностей, що виникають внаслідок обертання навколо одинарних зв'язків.

В основі просторової будови лежить припущення Вант-Гоффа (1874 г) про тетраедріческой конфігурації атома вуглецю, яке згодом було повністю підтверджено. Якщо у атома вуглецю все чотири заступники однакові, то просторова модель - тетраедр, валентний кут - 109,50. Якщо заступники різні, то кут дещо відрізняється від нормального. На площині зазвичай зображують атом вуглецю і два зв'язки. Зв'язок, спрямовану до спостерігача показують жирною рискою, від спостерігача за площиною - пунктирною або заштрихованої лінією.

термін конформаціябув запропонований в 1929 році Хеуорсом,

Конформації молекули являють собою різні її геометричні форми, що виникають в результаті обертання навколо одинарних зв'язків. Оперувати безліччю конформаций практично неможливо, тому беруть до уваги молекулярні структури, в яких послідовно здійснений поворот навколо простої зв'язку на 600 , При повному обороті навколо центральної зв'язку виникає 6 конформаций.

7. Оптична ізомерія; хіральність молекул органічних сполук. Енантіомери і діастереомери. Зв'язок просторової будови з фізіологічною активністю органічних сполук.

енантіомери - Пара стереоизомеров, що представляють собою дзеркальні відображення один одного, не поєднувані в просторі. Найпростіший приклад такої молекули - це атом вуглецю з чотирма різними заступниками. Наприклад, СHClBrF або аланін CH3CHNH2COOH (рис. 1). Наявність у такий молекули двох різних конфігурацій пов'язано з тим, що у атома вуглецю, що утворює чотири одинарні зв'язки, ці зв'язки спрямовані до вершин тетраедра.

Мал. 1. Амінокислота аланин CH3CHNH2COOH. Дві молекули, що складаються з атома вуглецю з чотирма різними заступниками, - оптичні ізомери. Живі істоти використовують тільки левовращающіе ізомери амінокислот (на малюнку справа)

діастереомери - Стереоізомери, які не є дзеркальними відображеннями один одного Діастереомер виникає, коли з'єднання має кілька стерео центру. Якщо два стереоізомери мають протилежні конфігурації всіх відповідних стерео центру, то вони є енантіомерами. Однак, якщо конфігурація різниться лише у деяких (а не у всіх) стерео центру, то такі стереізомери є діастереомер. Якщо діастереомери відрізняються конфігурацією лише одного стерео центру, то вони називаються епімер.

Атом вуглецю з чотирма різними заступниками називається хіральних атомом (Від грецького heiros «Долоню» - той самий корінь, що і в слові «хіромантія»). Чим більше хіральних атомів в молекулі, тим більше у речовини може бути оптичних ізомерів. Цікаво, що можливі органічні речовини, які мають оптичні ізомери, хоча в них формально немає жодного хірального атома - центру ізомерії.

біологічна активність залежить від оптичного будови. Деякі ферменти можуть взаємодіяти тільки з одним изомером одного речовини (абсолютна специфічність) або з певним изомером речовин гомологічного ряду (стереоспеціфічность)

8. Типи реакцій в біоорганічної хімії: SR, SE, SN, AE, AN, E. Приклади

В даний час прийняті три типи класифікацій хімічних реакцій.

1. У напрямку реакції.

Цей тип ділиться на дві великі групи. До першої групи відносять реакції, що протікають без зміни структури вуглецевого скелета (порядок з'єднання атомів вуглецю в молекулі продукту реакції аналогічний порядку з'єднання атомів вуглецю в вихідному речовині). до

другої групи відносять реакції, що протікають зі зміною структури вуглецевого скелета (порядок з'єднання атомів вуглецю в продукті реакції відрізняється від порядку з'єднання атомів вуглецю в вихідному речовині). Першу групу реакцій (I) складають реакції заміщення (S), приєднання (А), елімінування або відщеплення (Е), деякі реакції перегрупування і ізомеризації. Другу групу реакцій (II) складають реакції подовження вуглецевого ланцюга, укорочення вуглецевого ланцюга, деякі реакції ізомеризації і перегрупування, циклізації, розкриття циклу, стиснення і розширення циклу і деякі інші.

2. За характером атакуючих частинок - реагентів (по типу розриву зв'язків).

Бувають гомолитически (або радикальними) і гетеролітичні (або полярними), які розглянемо нижче.

У реакціях прийнято розрізняти атакується речовина - субстрат і атакуючий речовина (або частку) - реагент. Залежно від характеру реагенту розрізняють реакції нуклеофільниє, радикальні і електрофільні. Часто цю класифікацію поєднують з класифікацією по напрямку реакції, що зазвичай і використовують в органічній хімії. Тоді говорять про реакції радикального приєднання (AR), Електрофільного приєднання (AE), Нуклеофільного приєднання (AN), Радикального заміщення (SR), Нуклеофільного заміщення (SN), Електрофільного заміщення (SE), Де A, S, E - тип реакції, а індекси R, N, E - тип атакуючої частки (реагенту)

3. За молекулярної реакції.

«Молекулярність» реакції вказує на число молекул, в яких відбувається зміна ковалентних зв'язків в стадії, що визначає (лімітує) сумарну швидкість реакції - найповільнішої стадії реакції. Якщо в стадії, що лімітує швидкість реакції, бере участь одна молекула, то реакцію вважають мономолекулярної, якщо дві - то бімолекулярний. Полімолекулярного реакції зустрічаються дуже рідко.




 Карбонільні сполуки в біоорганічної хімії. Будова, хімічні властивості, медико-біологічної значення альдегідів і кетонів. |  Гіроксі-, оксо-, фенолокислоти. Будова, властивості. Біологічна роль, застосування в медицині. |  Аміни. Будова, властивості. Біологічне значення біогенних амінів (адреналіну, триптаміну, серотоніну, гістаміну) і поліамінів (путресцина, кадаверина). |  Аміноспірти. Будова, властивості. Біологічне значення етаноламіну (коламін), холіну, ацетилхоліну, сфингозина |  Вуглеводи. Визначення, класифікація. Біологічна роль. |  Гетерополісахариди. Будова і біологічна роль гіалуронової кислоти, хондроітінсульфатов, гепарину. |  Складні ліпіди. Фосфоліпіди. Сфінголіпіди. Гліколіпіди. Будова, біологічна роль. |  Неомиляемие ліпіди. Холестерин. Будова, біороль. стероїдні гормони |  Гетероциклічні сполуки. Класифікація, будова, медико-біологічної значення. |  Нуклеозиди, нуклеотиди. Азотисті основи піримідинового і пуринового ряду. Лакто-лактамна таутомерія. |

загрузка...
© um.co.ua - учбові матеріали та реферати