Ãîëîâíà |
Àðåíè õàðàêòåðèçóþòüñÿ äîñèòü âèñîêîþ òåðìîäèíàì³÷íîþ ñò³éê³ñòþ, ê³ëüêà ïîñòóïàºòüñÿ àëêàíàìè, àëå çíà÷íî ïåðåâèùóº àëêåíè ³ öèêëîàëêåíè. Á³ëüøîþ ì³ðîþ öå â³äíîñèòüñÿ äî íåçàì³ùåíèõ àðåí, ³ àðåí ç ìåíøîþ ê³ëüê³ñòþ ê³ëåöü â ìîëåêóë³. Îñîáëèâî óòðóäíåí³ ç àðåíàìè ðåàêö³¿ ïðèºäíàííÿ.
6.3.1. Ðåàêö³¿ åëåêòðîô³ëüíîãî çàì³ùåííÿäëÿ Aðåíà íàéá³ëüø õàðàêòåðí³. Ìåõàí³çì åëåêòðîô³ëüíîãî çàì³ùåííÿ ìîæå áóòè ïðåäñòàâëåíèé òàêîþ ñõåìîþ:
Í Õ
+ Õ+ Õ+ + Í+. (6.1)
Õ
-êîìïëåêñ -êîìïëåêñ
äå Õ+ - åëåêòðîô³ë
Åëåêòðîô³ëüí³ çàì³ùåííÿ ïåðåäóº êèñëîòíî-îñíîâíà ðåàêö³ÿ, íàïðèêëàä:
ÍNO3 + 2H2SO4 2HSO4 - + H3O+ + NO-2 ; (6.2)
2Í2SO4 SO3 + H3O+ + HSO4 - ;
SO3 + H2SO4 HSO4- + SO3H+ (6.3)
Ïðè Ãàëîãåíóâàííÿ â ïðèñóòíîñò³ ñèëüíèõ àáî ëüþ¿ñîâñüêèõ êèñëîò (FeCl3, AlCl3, SnCl4 ³ ò. ä.) â³äáóâàºòüñÿ óòâîðåííÿ ³îí³â:
Ñl2 + H2SO4 Cl+ + HCl + HSO4- ; (6.4)
Cl2 + FeCl3 Cl + + FeCl4- . (6.5)
Ïðè ïîâòîðíîìó çàì³ùåííÿ óòâîðþþòüñÿ ì-çàì³ùåíèõ ç'ºäíàííÿ.
6.3.2. ðåàêö³¿ ïðèºäíàííÿ. Ö³ ðåàêö³¿ íå º õàðàêòåðíèìè äëÿ àðåí³â ³ ïðîò³êàþòü â æîðñòêèõ óìîâàõ ïðè íàäì³ðíîìó òèñêó ³ â ïðèñóòíîñò³ êàòàë³çàòîðà (Ni, Pt, Pd òà ³í.):
+ 3Í2 . (6.6)
²íøà ðåàêö³ÿ ïðèºäíàííÿ - ãàëîãåíèðîâàíèå - ïðîò³êຠïî â³ëüíî-ðàäèêàëüíîìó ìåõàí³çìó â ð³äê³é ôàç³ ïðè ôîòî- àáî ³íøîìó âèãëÿä³ ³í³ö³þâàííÿ:
Ñ6Í6 + 3Ñl2 C6H6Cl6 . (6.7)
Ùå îäíà ðåàêö³ÿ ïðèºäíàííÿ - îçîíóâàííÿ:
Î3 ÑÍÒ
3Í2 3 + 3Í2Î. (6.8)
+ 3Î3 ÑÍÒ
Î3 Î3
òð³îçîí³ä ãë³îêñàëü
Êîíäåíñîâàí³ àðåíè âíàñë³äîê íåð³âíîö³ííîñò³ çâ'ÿçê³â Ç - Ç á³ëüø ðåàêö³éíîçäàòí³, í³æ áåíçîë, ³ â ðåàêö³¿ ïðèºäíàííÿ âñòóïàþòü ç á³ëüøîþ øâèäê³ñòþ:
ÑÍÒ ÑÍÒ
2Î3 Î3 + 2Í2 +; (6.9)
ÑÍÒ ÑÍÒ
Î3
Cl2 Cl Cl; (6.10)
Cl2 . (6.11) Cl Cl
6.3.2. ³äíîâëåííÿ ç éîäèñòèì âîäíåì. Öÿ ðåàêö³ÿ ïðîò³êຠçà ìåõàí³çìîì ã³äðî³çîìåðèçàö³¿:
CH2
Ò, 6ÍI H2C CH - CH3 + 3I2 . (6.12) H2C CH2
ìåò³ëö³êëîïåíòàí
Òåïëîâ³ âëàñòèâîñò³ íàôòîïðîäóêò³â | ÒÅÌÀ 4. | ãàçîïîä³áí³ àëêàíè | ð³äê³ àëêàíè | Ô³çè÷í³ âëàñòèâîñò³ àëêàí³â | Õ³ì³÷í³ âëàñòèâîñò³ àëêàí³â | ÒÅÌÀ 5. | Õ³ì³÷í³ âëàñòèâîñò³ öèêëîàëêàíîâ | îòðèìàííÿ öèêëîàëêàíîâ | Òèïè àðåí³â ³ êîíöåíòðàö³ÿ ¿õ â íàôòàõ ³ ¿õ ôðàêö³ÿõ |