На головну

Протилежних напрямках.

  1. Підберіть пари слів, протилежних за змістом.

Можна скласти ряди закономірних змін:

А. кислотні властивості: R-СООН> R-SH> R-OH> R-NH2

Б. основні властивості: R-NH2 > R-OH> R-SH

У Амід R-СОNH2аминогруппа практично втрачає основні властивості.

Важливе біологічно активна речовина сечовина NH2 - CO - NH2 - Однокіслотное підставу.

За сучасними даними протон приєднується до атому кисню і позитивний.

заряд рівномірно розподіляється (делокалізуется) між чотирма атомами.

сечовина - кінцевий продукт обміну харчових білків, білків організму і амінокислот. Міститься у всіх біологічних рідинах організму, стабілізує структури білків, нуклеїнових кислот, бере участь у підтримці сталості значення рН внутрішнього середовища організму. Виділяється в складі сечі в кількості до

30 г / добу

R- С = О NH2 -C - NH2 + НNO3 -> NH2 -C - NH2

| || || . NO3 -

NH2 O + ВІН

амід сечовина (карбамід) сіль нітрат сечовини

 добре розчинна погано розчинна

 в воді

2.3. Медико біологічне значення вивчення теми «Кислотно-основні

властивості біоорганічних сполук »

Теорія Бренстеда-Лоурі дозволяє розглядати більшість біоорганічних сполук з позицій кислотно-основних властивостей. В першу чергу, це стосується полімерів білків, амінокислот, азотистих основ, що входять до складу нуклеїнових кислот, біоактивних карбонових кислот і їх гетерофункціональних похідних гідрокси - та оксокислот. Всі вищевказані сполуки змінюють внутрішнє середовище організму, тому кров, лімфа, слина, сеча та інші позаклітинні і внутрішньоклітинні рідини мають буферної ємністю як у відношенні кислот, так і основ. У нормі рН крові може змінюватися в межах 7,4 ± 0, 05. Накопичення в складі крові 2-гідроксіпропановой кислоти (молочної кислоти, лактату) супроводжується зниженням значення рН - розвивається ацидоз (його називають в медицині як «лактацидоз»). При захворюваннях печінки можливе порушення синтезу сечовини з аміаку, в крові накопичується аміак, рН крові зміщується в лужний бік, виникає алкалоз ( жадали - араб- луг). Для позначення збільшення вмісту аміаку в крові в клініці використовують термін «амоніємії, або« гипераммониемия ».

Для перевірки засвоєння теми рекомендуємо виконати завдання:

1.
 
 

 Порівняйте основність атомів азоту в молекулі гістаміну і запишіть реакцію взаємодії найсильнішого основного центру з соляної кислотою.

2. Складіть діаграми розподілу електронної щільності і порівняйте кислотність

двох природних сполук: 2-аміноетанол-1 (коламін) і 2-аміноетантіола-1 (меркаміна).

Коламін входить до складу складних ліпідов- фосфоліпідів, зокрема, Кефалінія. Меркамін використовувався як ліки -протіволучевое засіб-радіопротектор. Обидві речовини утворюються в клітинах людини. Яке з цих сполук утворює сіль при взаємодії з гідроксидом калію?

АЛЕ - СН 2- СН2 - NН 2 НS- СН2 СН2- N Н2

 коламін меркамін

3. Складіть діаграми розподілу електронної щільності і порівняйте кислотність двох природних сполук: коламін і холіну. Холін в нейронах перетворюється в ацетилхолін і є медіатором парасимпатичної нервової системи і зустрічається в деяких відділах симпатичної нервової системи. Яке з цих двох з'єднань утворює сіль при взаємодії з кислотою? Поясніть наявність позитивного заряду на атомі азоту в холине.

+

АЛЕ - СН 2- СН2 - NН 2 АЛЕ - СН 2- СН2 - N (СН 3) 3

коламін холін

4. Порівняйте основні властивості метиламіни і аміаку; піридину і аніліну. Напишіть реакції утворення хлороводню солей аміаку, метиламін. аніліну і піридину.

5. Порівняйте кислотні властивості етанолу і фенолу. Поясніть причину відмінності кислотних властивостей.

6. 2, 4, 6 тринітрофенол (пікринової кислота) утворює солі з амінами і амінокислотами. Використовується в аналізі амінокислот .. Значення рКа дорівнює 1, 02. Чи можна зробити висновок, що нітрогрупи володіють сильним акцепторні

дією ?

7. Подивіться в таблиці значення рКа бензойної кислоти.

Кислотні властивості 4 заміщених бензойної кислоти залежать від природи заступника. значення рКа 4-гідроксибензойної кислоти дорівнює 4, 58, а 4-метилбензойної кислоти 4,34. Яким ефектом володіють ці дві групи: донорним або акцепторні? Яка з двох груп має більший вплив?

 інформація

У таблиці наведені значення величин рКа і рКв, які допоможуть підтвердити основні положення про вплив заступників на кислотно-основні властивості. Ця таблиця потрібна також при вивченні наступних тем.


КИСЛОТНО - Основні властивості БІООРГАНІЧНИХ СОЕДИНЕНИЙ

Таблиця

 Назва  структурна формула  
   органічні кислоти  рКа
 Мурашина кислота  НСООН  3, 75
 Оцтова кислота  З Н3 -СООН  4. 76
 Щавелева кислота  Ноос-СООН  1,23
 малонова кислота  Ноос-СН2 -СООН  2, 8
 Бурштинова кислота  Ноос-СН2СН2-СООН  4, 17
 бензойна кислота С6 Н5 -СООН  4, 19
 Фумарова кіслотаМалеіновая кислота  НООССН = СН СООН  3, 021, 92
 метанол  З Н3 ОН  15,5
 етанол С 2 Н5 ОН  16, 0
 фенол С6 Н5 ОН  10, 0
   органічні підстави  рК b
 аміак  NH3  4.75
 метиламін  CН 3 -NH 2  3,36
 етиламін С2 Н5 - NH2  3,33
 анілін С6 Н5 - NH2  9,38
 піридин С5 Н5 N  8,96
 сечовина  NH2 -З (О) - NH2  1 3,9





Ациклічні пов'язані системи. Особливості електронної будови | Ключові слова | Сучасні уявлення про будову бензолу | Стійкість бензольної системи до дії окислювачів уповільнює метаболізм бензолу і його похідних в організмі. | Шестичленні ароматичні гетероцикли | П'ятичленні ароматичні гетероцикли | Медико біологічне значення гетероциклічних ароматичних сполук | ВЗАЄМНЕ ВПЛИВ АТОМІВ У МОЛЕКУЛАХ БІООРГАНІЧНИХ СОЕДІЕНІЙ. ЕЛЕКТРОННІ ЕФЕКТИ ЗАСТУПНИКІВ. КИСЛОТНІ І Основні властивості БІООРГАНІЧНИХ МОЛЕКУЛ | НО-кислоти, HS-кислоти, NH- кислоти, СН-кислоти | Стійкість сполученого підстави |

© um.co.ua - учбові матеріали та реферати