На головну

Сучасні уявлення про будову бензолу

  1. I. Про будову специфічно уявного «номинативного» знання
  2. I. Сучасні НПЗЗ в системі мультимодального знеболення.
  3. I.4.2. Сучасні стратегії та моделі освіти.
  4. III. РОЛЬ ОСОБИСТОСТІ В побудови КЛІНІЧНОЇ КАРТИНИ ПСИХІЧНИХ ЗАХВОРЮВАНЬ
  5. IV. Подання та ВООБРАЖЕНИЕ
  6. А) Фундаментальні уявлення
  7. Б) Світи хворих з нав'язливими уявленнями

Рентгеноструктурний аналіз кристалів бензолу виявив, що молекула бензолу

- Має плоске (планарне) будова

- Правильний шестичленна цикл

| - Кути між усіма зв'язками рівні 120

- Довжина всіх зв'язків С-С однакова, дорівнює 1,39А і має середнє значення

між довжиною одинарного зв'язку 1,54А і довжиною подвійного зв'язку 1,34.

Ці наукові дані слід пояснити утворенням загальної електронної системи, що складається з 6 електронів (ароматичний секстет). Електронна щільність рівномірно розподілена між атомами вуглецю, які знаходяться в sp2-гібрідном стані. Максимум електронної щільності негібрідізованних р-орбіталей знаходиться над і під площиною бензольного кільця.

 s-скелет лежить в площині

рZ-АТ (Sp2) Розташовуються перпендикулярно цій площині і паралельно один одному, створюючи єдине делокалізованних електронне хмара з 6 електронів, максимум електронної щільності р-електронів розташовується над і під площину s-скелета.

Освіта загальної ?-електронної системи в бензолі відноситься до явища делокалізації.

Стійкість бензолу за рахунок делокалізації електронів підвищується на 36,6 ккал \ моль (150 кДж \ моль). Ця величина зветься - енергія делокалізації

 (Енергія резонансу). Виникає підвищена термодинамічна стійкість.

Підвищеної термодинамічної стійкістю, а отже, і ароматичними властивостями володіють тільки ті циклічні сполуки, які мають:

- Плоске будова

- Пов'язану систему зв'язків

число ? -електронів в сполученої системі N (?) = 4n + 2 , Де n-ціле число 1,2,3.4 і т. Д., Виходять значення N = 6, 10, 14, 18 і т. Д.

Формула N (?) = 4n + 2 носить назву «правило Хюккеля».

Ароматичні властивості зберігають гомологи і похідні бензолу, що містять один або кілька заступників в бензольному кільці.

Правило Хюккеля можна застосувати і для поліядерних вуглеводнів з конденсованими циклами. До них слід віднести нафталін

(10 ? -електронів, 5 подвійних зв'язків), ізомери фенантрен і антрацен (14 ? -електронів, 7 подвійних зв'язків). На відміну від бензолу в цих циклах немає рівномірного розподілу електронної щільності.

бензол нафталін
фенантрен антрацен

 




КУРС ЛЕКЦІЙ ПО | БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ | ІСТОРІЯ РОЗВИТКУ БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ | Єдність теорії і практики є невід'ємною основою в розвитку природничих наук. | Проста (одинарна) зв'язок Типи зв'язків в біоорганічних сполуках. | Сполученими (кон'югованими) називають кратні зв'язку (подвійні або потрійні), розділені одинарним зв'язком. | Ациклічні пов'язані системи. Особливості електронної будови | Шестичленні ароматичні гетероцикли | П'ятичленні ароматичні гетероцикли | Медико біологічне значення гетероциклічних ароматичних сполук |

© um.co.ua - учбові матеріали та реферати