На головну

Ациклічні пов'язані системи. Особливості електронної будови

  1. I. Особливості римської культури н основні етапи її розвитку
  2. II. особливості вживання
  3. II.6.3) Особливості категорії юридичної особи.
  4. III. Психічні властивості особистості - типові для даної людини особливості його психіки, особливості реалізації його психічних процесів.
  5. III. Структура і особливості багаторічної підготовки спортсменів
  6. III.4.1) Загальні особливості зобов'язання відповідальності.
  7. IV. Організація методологічної роботи та проблеми побудови системного підходу

Бутадієн-1,3 є простою ? -? -сопряженную систему. Всі чотири атома вуглецю знаходяться в sp2-гібрідном стані (формула А)

1 2 3 4 ...... ..............

СН2= СН-СН = СН2 бутадієн-1,3 СН2-СН- СН-СН2

(А) (Б)

На ділянці сполучення можлива взаємодія негібридних р-електронів. Виникає делокалізованних зв'язок (умовно позначена. Пунктирною лінією над ділянкою сполучення, формула Б).

Делокалізованних зв'язок-це ковалентний зв'язок, в якій ? -електронний

щільність не локалізована між двома сусідніми р -орбіталямі, а розподіляється по всій ? -орбітальной системі.

Тільки поєднання створює можливість делокалізації.

Які є докази існування делокалізованной системи в бутадієном?

1. Змінюється довжина зв'язків і геометрія молекули. Зв'язки з12 і С34 стають довшими порівняно з подвійним зв'язком в етен, а зв'язок С23 коротше в порівнянні з одинарним зв'язком етану. Делокалізація завжди супроводжується прагненням до вирівнювання довжин зв'язків на ділянці сполучення. Атоми на ділянці сполучення розташовуються в одній площині.

2. Реальна теплота гідрування (приєднання водню) менше в порівнянні з розрахунковою. Це означає, що енергія з'єднання менше теоретично розрахункової.

Виграш в енергії, що отримується в результаті сполучення, називається енергією сполучення.

3. Змінюються хімічні властивості бутадієну-1,3. Виникає можливість приєднання брому в умовах іонної реакції в розчині при температурі 400 З по краях сполученої ланцюга (приєднання за правилом 1,4 до бутадієну 1,3).

СН2= СН-СН = СН2 + Br 2 -> СН2 Bг-CH = CH-CH 2Br

1,4 дібромбутен-2

 




КУРС ЛЕКЦІЙ ПО | БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ | ІСТОРІЯ РОЗВИТКУ БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ | Єдність теорії і практики є невід'ємною основою в розвитку природничих наук. | Проста (одинарна) зв'язок Типи зв'язків в біоорганічних сполуках. | Сучасні уявлення про будову бензолу | Стійкість бензольної системи до дії окислювачів уповільнює метаболізм бензолу і його похідних в організмі. | Шестичленні ароматичні гетероцикли | П'ятичленні ароматичні гетероцикли | Медико біологічне значення гетероциклічних ароматичних сполук |

© um.co.ua - учбові матеріали та реферати