Головна

A-Амінокислоти, класифікація стереохімія, кислотно-основні властивості, особливості хімічної поведінки. Пептиди, пептидний зв'язок. Поділ амінокислот і пептидів.

  1. I. Ациклические амінокислоти
  2. I. Особливості ділового спілкування
  3. I. Особливості усній і письмовій наукової мови
  4. I. Офіційно-діловий стиль. Загальні стильові особливості
  5. II. Перепишіть наступні пропозиції та письмово переведіть їх, з огляду на особливості перекладу на російську мову визначень, виражених іменником (див. Зразок 2).
  6. IV. Небезпечні особливості літака ... 96

Амінокислоти. Структура. Номенклатура. Хім. властивості.

амінокислоти - Орг. З'єднання, в молекулах яких містяться аминогруппа NH2 і карбоксильная група COOH. Їх можна розглядати як похідні карб. Кислот, получівщіеся заміщенням атомів Н аминогруппами. Назви виробляються від назви відповідної кислоти з додаванням приставки аміно. Але деякі мають історично сформовані назви (гліцин, аланін).

NH2 - CH - COOH

|

R

По розташуванню аміногрупи розрізняють ?-амінокислоти (аминогруппа знаходиться у першого атома С від першої карбоксильної гр), ? -амк і ін.

CH3 - CH - COOH H2N - CH2 - CH2 - COOH

|

NH2 ?-амінопропіоновая к-та

?-амінопропіоновая кислота

АМК - безбарвні кристалічні в-ва, добре розчинні у воді. Класифікація за харчовою цінністю:

O Заменімиє

O Незамінні (вал, лей, і лей, фен)

За хімічною природою

O неполярні (гідрофобні)

O полярні (незаряджені)

O полярні (заряджені) + ліз, арг, гіс; - Глу к-ту; полярн - SH, OH

СООН

|

H2N - - Н L кислота

|

R

R

|

H - - NН2 L к-та з віком все L прквращаются в D

|

COOH

По взаємному розташуванню N і СООН. N праворуч - D. Зліва - L.

R / S COOH

|

H - - NH2 R

|

CH3

R - CH - COOH + NaOH > - C - OONa

| + CH3OH > R - CH - COO-

NH2 HCl |

NH2Cl

+ H2SO4 > R - CH - COOH

|

NH3HSO4

Спец. Св-ва

R - CH - COOH + H+ = R - CH - COOH

| |

NH2 NH3+

+ OH = R - CH - COO-

NH2

a-Амінокислоти, класифікація стереохімія, кислотно-основні властивості, особливості хімічної поведінки. Пептиди, пептидний зв'язок. Поділ амінокислот і пептидів.

?-Амінокислоти.До складу білків входить близько 20 різних ?-амінокислот, що мають загальну формулу R- CH (NH2) -COOH І відрізняються тільки радикалом R. У номенклатурі ?-амінокислот міцно прижилися тривіальні назви: Н гліцин; СН3- Аланін; (СН3)2СН - Валін; носно2- Серин; НSСН2-цістеін; Ноос-СН2 - Аспарагінова кислота; Ноос-СН2СН2- Глутамінова кислота; Н2NCO-СН2- Аспарагін; Н2NСН2СН2СН2СН2- лізин

Класифікація ґрунтується на декількох принципах. Залежно від будови радикала розрізняють аліфатичні, ароматичні (фенілаланін, тирозин) і гетероциклічні (гістидин) амінокислоти. За кислотно-основних властивостей амінокислоти діляться на нейтральні - з рівним числом амино- і карбоксильних груп (таких більшість), кислі - з додатковою карбоксильною групою (аспарагінова і глутамінова кислоти) і основні з додатковою аминогруппой (лізин).

Сучасна раціональна класифікація амінокислот заснована на полярності радикалів, т. Е. Здібності їх до взаємодії з водою. Вона включає 4 класу амінокислот: 1) неполярні (гідрофобні) (аланін, валін, лейцин і ін); 2) полярні (гідрофільні) незаряджені (гліцин, серин і ін); 3) негативно заряджені (аспарагінова кислота, глутамінова кислота); 4) позитивно заряджені при фізіологічних значеннях рН (лізин, аргінін, гістидин).

У молекулах всіх ?-амінокислот, крім гліцину, атом вуглецю в ?-положенні містить чотири різних заступника, т. Е. Є асиметричною. Завдяки центру хіральності ?-амінокислоти можуть існувати у вигляді двох оптично рівних енантіомерів: до D-ряду належать сполуки, у яких аміногрупа розташована в проекційної формулою Фішера справа, і до L-ряду - у яких вона зліва. До складу білків тваринних організмів входять амінокислоти тільки L-ряду. D-амінокислоти зустрічаються в складі білків мікроорганізмів і деяких пептидних антибіотиків.

СООН СООН

Н+NH2 Н2N + H

R R

D-амінокислоти L-амінокислоти

Кислотно-основні властивості.

?-амінокислоти є амфотерними сполуками. Це обумовлено наявністю в одній молекулі основний (NH2) і кислотної (СООН) груп. Однак звичне написання амінокислот як сполук, що містять аміно- і карбоксильну групи

RСн (NH2) СООН, є умовним і не отрапжает їхнього справжнього будови. І в кристалічному стані, і в середовищі, близькому до нейтральної, амінокислоти існують у вигляді внутрішньої солі - диполярного іона, званого також цвіттер-іоном. У сильнокислой середовищі (рН 1-2) в амінокислотах повністю протонированная аминогруппа і не диссоциирована карбоксильная група. У лужної середовищі (рН = 10-12), навпаки, вільна аміногрупа і повністю іонізована карбоксильная:

Кисле середовище Нейтральне середовище Лужна середу

Н+ АЛЕ-

R-СН-СООН - R-СН-СОО- - R-СН-СОО-

| АЛЕ- | Н+ |

NH3+ NH3+ NH2

Катіонна форма диполярного іон аніонна форма

Для кожної амінокислоти існує певне значення рН, зване ізоелектричної точкою, при якому вміст диполярного іона максимально. Для аліфатичних амінокислот це значення становить 6,0, т. Е. Знаходиться в слабокислою області. Кислотно-основні властивості амінокислот зумовлюють можливість поділу та ідентифікації їх методами іонообмінної хроматографії і електрофорезу.

Під дією електричного токаоні мігрують до анода або до катода залежно від рН середовища. Якщо цей процес проводять на хроматографічної папері або в гелях, то він називається електрофорезом. цей метод часто застосовується для ідентифікації та поділу амінокислот.

Хімічні властивості.

?-амінокислоти є амфотерними сполуками. Це обумовлено наявністю в одній молекулі основний (NH2) і кислотної (СООН) груп.

З сильними кислотами амінокислоти утворюють солі по аминогруппе:

+

Н2NCH2COOH + HCI = [Н3NCH2COOH] CI-

гліцин гідрохлорид гліцину

З лугами амінокислоти утворюють солі з карбоксильної групи.

RСНСООН + NaOH = RСНСОО- Na+

| |

NH2 NH2 натрієва сіль

?-амінокислоти

В інших реакціях амінокислот також може брати участь або одна, або інша їх функціональна група.

Реакції по карбоксильної групі:

1. Реакція етерефікаціі:

NH3 H +

СН3СНСООН + CH3OH > CH3CHCOOCH3 > CH3CHCOOCH3

| Н2Про | -NH4CI |

NH2 NH3CI NH2 метиловий ефір

Аланин Гидрохлорид метіловогоефіра аланина

аланина

2. Реакція декарбоксилювання, з утворенням амінів.

t

H2N-CH2-COOH > H2N-CH3 + СО2

Реакції по аминогруппе:

1. Амінокислоти піддаються N-ацилювання по реакції Шотт-Баумана, коли аминогруппа НЕ протонированная:

NaOH

H2N-CH2-COOH + CH3COCI > СН3СО-NH-CH2-COOH + NaCI + Н2О

гліцин ацетилхлоридом N-ацетілгліцін

CH3I

2. H2N-CH2-COOH > (СН3)2N-CH2-COOH

3. реакція дезамінування з азотистої кислотою, використовуючи даний метод можна кількісно визначити амінокислоти за обсягом виділився азоту:

RСНСООН + HNO2 = RСНСООН + N2 + Н2О

| |

NH2 ВІН

4. Незважаючи на те, що амінокислоти є амфотерними сполуками, вони можуть бути відтитровані лугом за методом Серенсена

RСНСООН + СН2>О RСНСООН + N2 + Н2О

| |

NH2 NНСН2ВІН

N-гідроксиметильне

похідне амінокислоти

Реакції з одночасною участю амино- і карбоксильної груп.

АМК можуть реагувати один з одним з мобразованіем пептидів:

O O

|| ||

H2N-CH2-C-OH + NH2-CH2-C-OH > H2N-CH2-C- N-CH2-COOH + H2O

|| |

O H

гліцілгліцін

При гідролізі пептидів виходять вихідні амінокислоти.

 



декоративна плівка | Окислювальне розщеплення амінокислот в хімічних і біохімічних процесах (трансамінування, дезамінування та декарбоксилювання), біологічна роль продуктів цих реакцій.

ДНК. Нуклеотидний склад і структура ДНК. Роботи Е. Чергаффа, Д. Уотсона і Ф. Кріка. Фізико-хімічні властивості ДНК. | РНК. Типи РНК. Первинна, вторинна і третинна структура РНК. Роль т-РНК в біосинтезі білка. | Подання про метаболізм ліпідів. Жирні кислоти, що входять до складу ліпідів, і їх окислення в організмі. | Ліпіди. Жирні кислоти. | Молекулярна стр-ра біолог-й мембрани | Отримання і застосування глюкози | Подання про класифікацію та будову вітамінів, гормонів, простаноїдів. Їх біологічна роль. Використання в медицині і сільському господарстві. | Поняття про ізопреноїди. Натуральний і синтетичний каучуки. |

© um.co.ua - учбові матеріали та реферати