загрузка...
загрузка...
На головну

Циклоалкани (нафтени)

Циклоалкани - це граничні циклічні вуглеводні. Загальна формула гомологічного ряду циклоалканов ЗnH2n. Кожному циклоалканами ізомерів відповідний алкен, тобто має місце межклассовая ізомерія.

Будова. Кожен атом вуглецю в циклоалканами знаходиться в стані sp3 - Гібридизації.

Ізомерія і номенклатура. 1. Для циклоалканов характерна ізомерія вуглецевого скелета (Структурна ізомерія). Структурна ізомерія, по-перше, обумовлена ??розміром циклу. Наприклад, існують два Циклоалкани з формулою С4Н8:

СН3

| СН3

Н2З СН2 СН

Н2З СН2 Н2З СН2

циклобутану метілціклопропан

По-друге, така ізомерія зумовлена ??становищем заступників в циклі, наприклад:

Н3З СН3 СН3

СН3

1,1 - діметілціклопропан 1,2 - діметілціклопропан

2. Відсутність вільного обертання навколо зв'язків С-С в циклі створює передумови для існування просторових ізомерів у деяких заміщених циклоалканов, наприклад в молекулі 1,2 - діметілціклопропана:

 Н Н

       
   
 


СН3 СН3 СН3 Н

 Н Н

       
   
 
 


Н Н Н СН3

цис-форма транс-форма

tкип. = 37 ?С, ? = 0,693 г / см3 tкип.= 29 ?С, ? = 0,677 г / см3

За розміром циклу Циклоалкани можна розділити на малі (З3, З4) і звичайні (З5, З6) Цикли.

Назви циклоалканов будуються шляхом додавання приставки цикло- до назви алкана з відповідним числом атомів вуглецю. Нумерацію в циклі виробляють таким чином, що б заступники отримали найменші номери.

Способи отримання.Циклопентан і циклогексан содержатсяв нафти (Марковников виділив їх з Бакинської нафти).

1. В промисловостіЦиклоалкани отримують гидрированием бензолу на нікелевому каталізаторі:

С6Н6 + 3Н2 С6Н12.

2. В лабораторних умовах Циклоалкани отримують:

а) циклизацией дігалогеналканов;

 CН2-Вr CН2

 (СН2)n +Mg (Zn)  (СН2)n + MgBr2(ZnBr2);

2-Вr CН2

б) дегидроциклизации алканів.

Фізичні властивості.При звичайних умовах перші два члена ряду (С34) - Гази, (С516) - Рідини, починаючи з С17 - Тверді речовини. Температури кипіння і плавлення циклоалканов вище, ніж у відповідних алканів.

Хімічні властивості.За хімічними властивостями малі і звичайні цикли істотно розрізняються між собою. Циклопропан і циклобутану схильні до реакцій приєднання, тобто схожі з алкенами. Циклопентан і циклогексан за своїм хімічним поведінці близькі до алканів, так як вступають в реакції заміщення.

1. бромування (Йде з розривом циклу).

СН2

 
 


+Вr2 > Br-CH2- CH2- CH2- Br.

Н2З СН2

2. гідрування.

 а)

CH3- CH2- CH3;

 б)

 CH3- CH2-CH2- CH3;

 в)

 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3.

Зі збільшенням циклу зростають труднощі розриву кільця, що наочно видно з наведених вище схем.

3. У реакцію приєднання галогеноводородов вступають тільки малі цикли. Приєднання до гомологів циклопропана відбувається за правилом Марковникова.

Н3З-СН

 
 


+ НВr > CH3- CH-CH2- CH2.

| |

Н2З СН2 Br H

4. Реакції заміщення. Звичайні цикли (С6 і вище) стійкі і вступають тільки в реакції радикального заміщення подібно алканами:

С6Н12 + Вr2 С6Н11Br + HBr;

С6Н12 + CI2 С6Н11CI + HCI.

5. дегидрирование циклогексана в присутності нікелевого каталізатора призводить до утворення бензолу:

С6Н12 С6Н6 + 3Н2.

6. Окислення. При дії 50% - ної НNO3 на циклогексан в присутності каталізатора утворюється адипінова (гександіоновая) кислота.

 СН2

 СН2-СООН

Н2З СН2 Н2С

Н2З СН2 Н2С

СН2-СООН

СН2



Попередня   5   6   7   8   9   10   11   12   13   14   15   16   17   18   19   20   Наступна

РОЗДІЛ I. ЗАГАЛЬНІ ВІДОМОСТІ ПРО НАФТУ | органічна концепція | неорганічна концепція | Класифікація нафт | гетеросоединений | похідні нафт | НЕФТЯНОЙ ГАЗИ | Класифікація органічних сполук | Ізомерія органічних сполук | Класифікація органічних реакцій |

загрузка...
© um.co.ua - учбові матеріали та реферати