загрузка...
загрузка...
На головну

ВУГЛЕВОДИ

  1. вуглеводи
  2. вуглеводи
  3. вуглеводи
  4. Вуглеводи зерна і продуктів його переробки
  5. ВУГЛЕВОДИ і полісахариди

вуглеводи (Цукру) - органічні речовини, що містять карбонільну групу і кілька гідроксильних груп. Ці речовини складаються з вуглецю, водню і кисню, причому співвідношення числа атомів водню і кисню для більшості вуглеводів, таке ж, як у воді. Звідси і пішла їх назва, яке було запропоновано
 К. Шмідтом 1844 році. Загальна формула вуглеводів Зn(H2O)m.

З'єднання цього класу становлять близько 80% сухої маси рослин і 2 ... 3% маси тварин.

Вуглеводи діляться на дві групи:

1) моносахариди або монози;

2) полісахариди або поліози.

полісахариди в свою чергу поділяються на сахароподобние або олігосахариди (це низькомолекулярні полісахариди) і несахароподобние (Високомолекулярні полісахариди).

Молекули полісахаридів побудовані із залишків моносахаридів і при гідролізі розщеплюються на більш прості вуглеводи. Монози гідролітичного розщеплення не наражати.

12.1 Моносахариди

У природі зустрічаються в основному два види моносахаридів: пентози С5Н10О5 і гексози З6Н12О6. І ті й інші можуть вести себе або як гідроксіальдегіди - це альдози, або як гідроксікетони - це кетози.

Серед пентоз і гексоз найбільш поширені два моносахарида: глюкоза і фруктоза (плодовий цукор). Обидва з'єднання - гексози. Глюкоза - це альдозами, фруктоза - кетоза.

Будова глюкози і фруктози може бути підтверджено різними реакціями:

- При відновленні з HI обидва з'єднання дають 2-йодгексан

Ця реакція показує, що глюкоза і фруктоза мають нормальну (без розгалужень) ланцюжок з шести вуглеців.

- Глюкоза при окисленні в м'яких умовах дає глюконовую кислоту, що вказує на присутність альдегідної групи.

Окислення фруктози йде важко з розривом вуглецевого ланцюга, що вказує на кетонну групу.

- Глюкоза і фруктоза реагують з оцтовим ангідридом. Причому один моль вуглеводу взаємодіє з п'ятьма молями ангідриду з утворенням складного ефіру.

Отже, обидві гексози мають по п'ять гидроксилов.

З цих реакцій слід, що глюкоза має формулу Альдегідоспирти, і називається альдозами

а фруктоза - кетоспірта і називається кетоз.

Однак відомий ряд фактів, які не можуть задовільно пояснюватися цими формулами. Наприклад, глюкоза і фруктоза не вступають в реакцію з бісульфітом натрію (NaHSO3), Характерною для карбонільної групи. В реакції глюкози з активним алкилирующим засобом йодистого метилом CH3I утворюється пентаметілглюкозід. В реакції з м'яким алкилирующим засобом, метанолом - реагує тільки один гідроксил. Вельми цікаво, що утворюється при цьому похідне глюкози (метілглюкозід) позбавлене альдегідних властивостей. Цей особливий гідроксил, з яким йде взаємодія, в глюкозі називається глюкозідной (полуацетальним) гідроксилом, а в разі інших вуглеводів - гликозидная.

таутомерія моносахаридів

Зазначені вище явища, а також багато інших, добре пояснюються циклічними формулами глюкози і фруктози, які утворюються в результаті таутомерних перетворень моносахаридів

На показаному вище схемою при утворенні циклічної полуацетальной форми глюкози до кисню карбонільної групи приєднується атом водню від гідроксилу при п'ятому вуглеці (напівацеталі утворюються в реакціях карбонільних сполук з спиртами. Див. Тему «Карбонільні з'єднання»). Утворюється глюкозідной (в інших вуглеводах - глікозидний) гідроксил, а вільні валентності першого вуглецю і кисню при п'ятому вуглеці взаємно насичуються, утворюючи циклічну структуру. Аналогічна за типом перебудова відбувається в молекулі фруктози. Тут кільце утворюється за рахунок гідроксилу у шостого і карбонила другого вуглеців. Фруктоза може утворювати і пятічленний цикл (за рахунок гідроксилу при п'ятому вуглеці), правда, менш стійкий у порівнянні з шестичленним.

У розчинах глюкози і фруктози (і всіх інших моносахаридів) між відкритими і циклічними формами встановлюється таутомерну рівновагу, сильно зрушені в бік останніх. Циклічні полуацетальние форми краще енергетично. Альдегідні і кетони групи в них відсутні. У хімічному відношенні вони поводяться як поліспирти, які у відповідних умовах можуть переходити в гідроксікарбонільную відкриту форму. Відкриті форми за рахунок альдегідних або кетонів груп проявляють відновлюють властивості. Наприклад, альдози вступають в реакції з реактивом Фелінга, «срібного дзеркала» і ін.

Глікозидний гідроксил через значного впливу кисню кільця за активністю перевершує спиртові гідроксильні групи при інших вуглецю. Тому метанол в першу чергу реагує з цим гідроксилом. Отриманий циклічний метілглюкозід позбавлений альдегідних (восстанавли вающих) властивостей, так як таутомерну перетворення з утворенням відкритої форми в цьому випадку неможливо (алкильная група не може мігрувати до циклічного кисню).

Порівняння циклічних форм глюкози і фруктози з формулами гетероциклічних сполук пірану і фурану показує, що в них містяться гідрогенізовані кільця цих сполук.

Тому при позначенні розмірів окисних кілець моносахариди з п'ятичленних циклами називають фуранози, а з шести-членів - піранози.

стереохімія моносахаридів

Формула глюкози в альдозной формі показує, що в її молекулі є чотири асиметричні атоми вуглецю

Отже, для неї можливі 24= 16 оптичних стерео-ізомерів: вісім D-ряду і вісім - L ряду. З формули також видно, що стереоізомери можуть відрізнятися між собою тільки взаємним розташуванням в просторі водневих атомів і гідроксильних груп. Віднесення моноз до D- або L-ряду як відомо не пов'язане зі знаком обертання і визначається генетичним зв'язком з D- або
 L-гліцериновим альдегідом.

З гліцеринового альдегіду можна отримати глюкозу, наприклад, оксінітрільним синтезом (див. Нижче в хімічних властивостях моносахаридів). При цьому група атомів гліцеринового альдегіду, що визначає конфігурацію, не змінюючи конфігурації переходить з альдегіду в глюкозу.

Таким чином, віднесення моносахарида до D- або L-ряду визначається будовою тільки одного, передостаннього тетраедра. Будова інших тетраедрів моносахарида може визначати знак і кут обертання площини поляризації поляризованого світла, але не віднесення до D- або L-стереохимическим рядах.

Монози, що відрізняються будовою тільки одного, зазвичай другого, тетраедра, називаються епімер. Наприклад, епімер є D (+) - глюкоза і D (+) - манноза.

У глюкопіраноз, тобто в циклічної полуацетальной формі глюкози, міститься п'ять асиметричних атомів вуглецю. Тому вона може існувати у вигляді 25= 32 оптичних ізомерів:
 8 стереоізомерів D-ряду, 8 - L-ряду і крім того кожен з них може мати ?- і ?-форми, які називають аномери. Вони відрізняються один від одного положенням водню і гідроксилу в тетраедра з глюкозідной гідроксилом.

До сих пір для зображення просторового розташування окремих груп в молекулах моносахаридів використовувалися проекційні формули Фішера. Однак існують і інші способи відображення просторової будови вуглеводів.

Прикладом можуть служити перспективні формули Хеуорса для циклічних форм вуглеводів, які трохи ближче до істинної геометричній формі молекул моносахаридів, хоча і не цілком відповідають їм. При переході від проекційних формул до перспективних атоми і групи, розташовані в формулах Фішера зліва, пишуться над кільцем, а розташовані праворуч - під кільцем. Площина кільця перпендикулярна площині креслення.

Розташування атома водню і групи - СН2ВІН у п'ятого вуглецю є винятком. Водень, здавалося б, повинен розташовуватися нагорі, а група СН2ВІН - внизу. Однак для освіти кисневого містка з замиканням циклу в реальному молекулі необхідний поворот групи атомів навколо зв'язку атомів С45. При цьому гідроксил займає зручне положення для утворення кільця. Відповідно, синхронно повертаються група СН2ВІН і водень.

Формули Хеуорса широко використовуються для зображення будови вуглеводів. Все ж вони не цілком адекватно відображають просторове розташування атомів хоча б тому, що плоске шестичленное кільце є напруженим і не може існувати в реальних умовах.

Роботами, перш за все, Ривса показано, що піранози існують, подібно циклогексаном, в конформаціях «крісло» і «ванна», причому перші енергетично вигідніше. На відміну від циклогексану, представленого двома крайніми конформаціями, внаслідок наявності в кільці кисню і асиметричних атомів вуглецю піранози мають 8 таких конформацій: 2 - «крісла» і 6 - «ванн».

Одна із стійких конформаций крісла ?-D-глюкопіраноз має вигляд:

Про номенклатурі моносахаридів

Зазвичай для назв моносахаридів використовується тривіальна номенклатура (наприклад: глюкоза, фруктоза, маноза і т.д.). Зміна просторової будови хоча б одного тетраедра (але не всіх) у відкритих формах (і відповідно, в циклічних) тягне за собою зміну назви кореневого моносахарида (наприклад, Епімери глюкоза і маноза). Обов'язково вказівку в назві на приналежність вуглеводу до D- або L-стереохимическим рядах.

У назвах циклічних форм моносахаридів повинні наводиться відомості про назву кореневого вуглеводу, типі аномери
 (?- або ?-), належності до D- або L- рядах, розмірі циклу (дивись назви в поступовим зниженням дози). Тип аномери (?- або ?-) визначається порівнянням будови тетраедра з гликозидная гідроксилом з будовою тетраедра, що визначає конфігурацію сполуки (передостанній від карбонільної групи). При однаковому їх будову - це ?-аномери, при різному - ?-аномери.

Якщо заміщення водню на будь-яку групу або атом відбулося в гликозидная гідроксилу, у назві цього похідного має бути закінчення -зід (наприклад: метил-?-D-глюкопіранозид); при заміщенні в спиртових гідроксилу вказуються номера вуглеців, при яких знаходяться ці гідроксили (наприклад:
 2,3-диметил-?-D-глюкопіраноз; 1,2,3-тріацетіл- ?-D-фруктофуранозід).

мутаротації

У твердому стані все 32 циклічних стереоізомери глюкози стійкі. Варто будь-який з них розчинити, наприклад, у воді, як починаються їх взаємні переходи. Якщо, наприклад, приготувати розчин звичайної природного D-глюкози (це ?-D-глюкопіраноз), то буде спостерігатися дуже цікаве явище: питоме обертання розчину [?]D = + 110 ° поступово з плином часу буде змен-тися, поки не досягне постійної величини [?]D= + 52 °. Це явище самовільного зміни величини кута оптичного обертання свіжоприготованих розчинів моносахаридів називається мутаротації. Вона зумовлена ??тим, що в розчині аномери переходять один в одного, причому між ними з часом встановлюється рухлива рівновага. Перехідним станом при цьому є карбонильная форма глюкози.

Оскільки аномери, будучи як оптичні ізомери, діастереоізомери, обертають площину поляризації на різні кути, то зі зміною концентрацій ?- і ?- форм змінюється і кут обертання розчину. Так, [?]D ?-D-глюкопіраноз = 110 °, [?]D ?-D-глюкопіраноз 19 °, в рівновазі, коли співвідношення аномери стає незмінним, розчин має величину питомого обертання [?]D = 52 °. При цьому рівноважний зміст ?- і ?-форм глюкози в розчині 39,4 і 60,2% відповідно. Строго кажучи, при розчиненні природного ?-D-глюкопіраноз, також як і інших здатних до мутаротації вуглеводів і їх похідних, крім проміжної карбонильной форми та іншого аномери утворюються ще гідратованих альдегидная форма глюкози і пара аномери з фуранозной циклом. Однак після встановлення рівноваги, в розчині переважають більш термодинамічно стійкі пиранозного форми (їх сумарний вміст ~ 99,5%). Проміжна карбонильная форма, фуранози, а також гідратованих форма присутні в розчині в невеликій кількості.

Мутаротіровать в розчинах можуть і інші моносахариди, а також їх похідні, дисахариди і в загальному випадку олігосахариди за умови наявності в їх молекулах вільного гликозидного (полуацетального) гідроксилу. В цьому випадку вуглевод або його похідне здатне до таутомерії з утворенням проміжної карбонильной форми і переходу в інший аномери. Природно, як вихідний, так і рівноважний кути питомої обертання розчину будуть індивідуальні для кожної мутаротірующей системи і відрізнятися від спостережуваних для глюкози.

Фізичні властивості моносахаридів

Вуглеводи - це кристалічні речовини. Моносахариди та багато олігосахариди добре розчинні у воді. Солодкі на смак. Наприклад, якщо взяти солодкість бурякового цукру (сахароза) за 100, то відносна солодкість глюкози - 74, фруктози - 173.

Отримують їх найчастіше з ді-і полісахаридів гідролізом в присутності кислот або ензимів:

а також спеціальними хімічними методами, описаними нижче.

Хімічні властивості моносахаридів

У хімічному відношенні монози в розчинах проявляють властивості спиртів, карбонільних з'єднань і напівацеталю. У кожній конкретній реакції моносахарид реагує або у відкритій, або в циклічній формі.

- Алкилирование в м'яких умовах дає алкілглюкозід. Причому в реакцію вступає лише найбільш активний глікозидний (полуацетальний) гідроксил. У жорстких умовах реакція йде глибше. Моносахариди вступають в процес в циклічній формі.

?-D-глюкопіраноз метил-?-D-глюкопіранозид

пентаметіл-?-D-глюкопіранозид

- Аналогічно протікає реакція ацилювання

 ?-D-глюкопіраноз пентаацетіл-?-D-глюкопіранозид

- Альдозами легко окислюються. У м'яких умовах утворюються одноосновні гідроксикислоти (альдоновие кислоти). При енергійному окислюванні виходять двохосновні гідроксикислоти

- При відновленні моносахариди переходять в поліспирти

- Реакції моносахаридів з синильною кислотою дозволяють встановлювати конфігурацію молекули і з нижчих моносахаридів отримувати вищі.

При дії на D-глюкозу HCN утворюються два епімерних оксінітріла. Гідроліз їх дає відповідні кислоти, в яких вже на один атом вуглецю більше, ніж у вихідному з'єднанні. Внутрішньомолекулярна дегідратація кислот призводить до ЛАКТОН, відновлення яких дає дві епімерние гептози. Вся послідовність цих реакцій називається оксінітрільним синтезом.

- Реакція з гідроксиламіном - метод встановлення структури вуглеводів і переходу від вищих моноз до нижчих. Перетворення протікає по схемі: освіта оксима, його дегідратація до оксінітріла, відщеплення HCN в присутності вологого оксиду срібла.

Деградація альдоз по Руффо є декарбокіслірованіе солі альдоновой кислоти, в результаті якого вуглецевий ланцюг альдози коротшає на один атом з боку альдегідної групи. Окислення альдози до альдоновой кислоти відбувається під дією бромної води. Декарбоксилирование проводять сумішшю пероксиду водню і солі тривалентного заліза:

- Реакція з фенилгидразином є методом переходу від альдоз до кетозу.

- При дії лугів моносахариди, піддаючись Таут-мерії, дають проміжну енольну форму і можуть змінювати будову другого тетраедра вуглеводу, переходячи в епімерное з'єднання.

- Бродіння гексоз - складний процес розщеплення моносахаридів під впливом мікроорганізмів. Супроводжується зазвичай освітою газоподібних продуктів, спиртів, кислот і т.д.

Спиртове бродіння:

Маслянокислое бродіння:

Молочнокисле бродіння:

Лимоннокисле бродіння:

та інші види бродіння.

Таким чином, реакції моносахаридів з синильною кислотою, гідроксиламіном, фенилгидразином, деградації по Руффо і в лужних розчинах вказують на генетичний зв'язок різних моносахаридів. Вони дозволяють здійснювати взаємний перехід від одних моносахаридів до інших, що відрізняються складом, будовою і конфігурацією. За допомогою цих, а також деяких інших реакцій, було отримано багато індивідуальних цукрів і вивчені їх властивості.

Альдопентози

Альдопентози мають наступну будову.

Згідно з першою формулою в молекулі знаходяться три асиметричних атома вуглецю і можливі 8 стереоізомерів а згідно з другою, для кожного з 8 - ще ?- і ?-форми.

арабиноза

У природі зустрічається L (+) - арабиноза.

ксилоза

У природі зустрічається D (+) - ксилоза.

рибоза

Рибоза грає велику біологічну роль. Вона входить до складу рибонуклеїнових кислот (РНК). Залишок її похідного, дезоксирибоза, в якому гідроксильна група у другого атома вуглецю заміщена воднем з втратою атома кисню (дезокси - відсутність атома кисню), входить до складу дезоксірібонукле-інів кислот (ДНК).

У природі пентози зустрічаються, головним чином, у вигляді полісахаридів - пентозанов - які при гідролізі дають пентози

Пентозани виявлені в деревині, в сіні, соломі, соняшникове лушпиння і т.д.

При нагріванні з кислотами пентози отщепляют по 3 молекули води і переходять в циклічний альдегід - фурфурол.

гексози

З гексоз найбільше значення мають D-глюкоза, D-маноза,
 D-галактоза і D-фруктоза.

D - (+) - глюкоза або виноградний цукор у великих кількостях міститься в рослинах і живих організмах.

Дуже багато її в соку винограду і інших солодких плодів. Поширеності глюкози сприяє велика стійкість її конформації. D - (+) - глюкоза - солодка речовина (приблизно 2/3 солодощі тростинного цукру), кристалічний.

При відновленні глюкоза дає 6-атомний спирт - сорбіт. Він теж солодкий і знаходиться в ягодах горобини, соку вишень, слив, яблук, груш і т.д.

У промисловості глюкозу зазвичай отримують з крохмалю кип'ятінням його з розбавленою сірчаною кислотою. Глюкоза застосовується в кондитерському виробництві як дешевий замінник цукру. У бавовняної промисловості вона використовується як відновник при фарбуванні і друкуванні. З глюкози отримують аскорбінову кислоту (вітамін «С»).

D - (+) - манноза порівняно мало поширена в природі і зустрічається в ячмені, пшениці і т.д.

При відновленні дає спирт - маніт, який зустрічається в висушеному соку деяких південних рослин (маслини, жасмин, ясен ...). І манноза і маніт солодкі на смак.

D - (+) - галактоза зустрічається в природі у вигляді полісахаридів, (молочний цукор).

D - (+) - галактоза

При відновленні дає спирт, дульцит, що міститься в рослинах.

D - (-) - фруктоза або фруктовий цукор разом з глюкозою знаходиться в соку багатьох плодів.

Суміш рівних кількостей D-глюкози і D-фруктози становить близько 80% маси меду. Фруктоза в 1,5 рази солодше цукру і 2 рази солодша за глюкозу.

12.2 Дісахаріди

Дисахариди при гідролізі дають два однакових або різних моносахарида. Будова і властивості дисахаридів залежать від того, в яких формах присутні в них моносахариди: ?- або ?-, пиранозной або фуранозной, за рахунок яких гидроксилов пов'язані між собою залишки моносахаридів в молекулі дисахарида.

Дисахариди поділяються на дві групи: відновлюють і невідновних дисахариди.

До відновлює дисахаридам відносяться мальтоза, целлобиоза, лактоза.

Мальтоза або солодовий цукор при гідролізі розщеплюється на дві молекули D-глюкози. Оскільки на освіту ефірного зв'язку між залишками молекул моносахаридів використовується тільки глюкозідной гідроксил першого залишку, а глюкозідной гідроксил другого залишку залишається вільним, мальтоза здатна до таутомерії з розкриттям циклу другого залишку.

Присутність відкритої форми з альдегідної групою робить мальтозу хорошим відновником. Подібно моносахаридам вона вступає в усі реакції карбонільної групи, спиртових і полуацетального гидроксилов. Вона мутаротірует у водних розчинах.

Мальтоза виходить при неповному гідролізі крохмалю.

Целлобіоза також є відновлює дисахаридом. Від мальтози вона відрізняється тим, що першим залишком ній є залишок ?-D-глюкопіраноз, а не ?-D-глюкопіраноз як в мальтозі.

4 (?-D-глюкопіранозид) -?-D-глюкопіраноз Карбонільна форма: 4 (?-D-глюкопіранозид) -D-глюкоза

Целлобіоза виходить при неповному гідролізі целюлози.

Лактоза або молочний цукор складається із залишків ?-D-галактози в пиранозной формі і D-глюкози. Молочний цукор міститься в молоці (в коров'ячому 4 ... 5%). Менш солодкий, ніж тростинний цукор.

До групи невідновних дисахаридів належать сахароза і трегалоза. До таутомерія вони нездатні, так як ефірна зв'язок між залишками утворена за участю обох глікозидних гидроксилов.

Сахароза - тростинний або буряковий або просто цукор. При гідролізі дає глюкозу і фруктозу і складається із залишків
 ?-D-глюкози в пиранозной і ?-D-фруктози в фуранозной формах:

2- (?-D-глюкопіранозид) - ? -D-фруктофуранозід

або в формулах Фішера

Сахароза широко поширена в природі. Наприклад, в цукровому буряку її вміст доходить до 28% від ваги сухої речовини. Отримують сахарозу з цукрового буряка і цукрової тростини.

Є вельми важливим поживним і смаковим речовиною. Добре засвоюється організмом людини. При згорянні 1 г сахарози виділяється 16,7 кДж · моль-1 енергії.

Сахароза утворює безбарвні прозорі кристали (tпл= 160 ° С). Розплавлена ??сахароза застигає в аморфну ??масу, звану карамеллю.

інверсія сахарози

Розчин сахарози обертає площину поляризації вправо. При гідролізі вона розщеплюється на еквімолекулярние кількості
 D - (+) - глюкози і D - (-) - фруктози.

При цьому фруктоза значно сильніше обертає вліво, ніж утворюється глюкоза і ще залишається в розчині сахароза - вправо. Тому, у міру перебігу реакції гідролізу утворюється фруктоза поступово компенсує слабке праве обертання ще залишається в розчині сахарози і що виходить глюкози. Тому праве обертання розчину з часом зменшується, а потім відбувається зміна напрямку обертання площини поляризації. Це явище називається інверсією сахарози. Що виходять в результаті гідролізу суміш рівних кількостей глюкози і фруктози називається інвертний цукор (інвертним сиропом) і використовується в кондитерській промисловості, а також в якості добавок до натурального меду.

Трегалоза [1- (?-D-глюкопіранозид) -?-D-глюкопіранозид] складається із залишків двох молекул ?-D-глюкопіраноз, з'єднаних за рахунок глюкозідной гидроксилов.

12.3 Полісахариди

Полісахариди - загальна назва класу складних Високомолек-лярних вуглеводів, молекули яких складаються з десятків, сотень або навіть тисяч залишків моносахаридів.

До цієї групи цукрів відносяться крохмаль і целюлоза (клітковина). Обидва полісахариду побудовані із залишків глюкози: крохмаль - із залишків ?-D-глюкопіраноз, клітковина - ?-D-глюкопіраноз.

Їх загальна формула (С6H10O5)n або [C6H7O2(OH)3]n

крохмаль

Крохмаль міститься в рослинах і є запасним живильною речовиною для них. Для людини і тварин він також служить найважливішою живильною речовиною. Крохмаль у вигляді зерен відкладається переважно в бульбах і насінні рослин. Наприклад, в основному технічному джерелі крохмалю - бульбах картоплі - міститься ~ 20% крохмалю. У зернах пшениці його до 70%.

Крохмаль - являє собою білий нерозчинний у воді порошок. З йодом крохмаль дає синє забарвлення, яке зникає при нагріванні і знову з'являється при охолодженні. Зерно крохмалю побудовано з двох різних речовин: амілози, яка становить внутрішню частину зерна і амілопектину, що є оболонкою.

Амилоза побудована з декількох сот залишків ?-D-глюкози, з'єднаних по 1,4-зв'язків і утворюють лінійну ланцюжок. У амілопектину лінійні ланцюга пов'язані між собою ще 1,6-зв'язками і утворюють високоразветвлённие молекули.

 Зміст амілози в крохмалі становить 10 ... 30%, амілопектину - 70 ... 90%. Амілопектин з водою дає клейстер, амилоза - колоїдний розчин.

При гідролізі крохмаль поступово розщеплюється на більш прості вуглеводи за схемою: крохмаль > розчинний крохмаль > декстрини > мальтоза > D-глюкоза.

Крохмаль має велику харчову цінність. З нього виготовляють клей, гідролізом отримують глюкозу.

Декстрини використовуються в ситцедрукуванні, для загустки фарб. Блискуча скоринка хліба також складається з декстринів. Основне значення хлібопечення полягає в перетворенні нерозчинного крохмалю в розчинні і легко засвоювані організмом декстрини.

Дуже близький за будовою до крохмалю глікоген або тваринний крохмаль. Це розгалужений полісахарид (C6H10O5)n зі зв'язками 1 ... 4 в лінійних ділянках і 1 ... 6 в розгалуженнях (аналогічно амілопектину крохмалю), молекули якого також побудовані із залишків
 ?-D-глюкопіраноз. Основний запасний вуглевод людини і тварин. Глікоген є основною формою зберігання глюкози в тваринних клітинах. Глікоген міститься у всіх тканинах, відкладається в печінці і є резервним речовиною в організмі людини і тварин (в рослинах такі функції виконує крохмаль). Глікоген утворює енергетичний резерв, який може бути швидко мобілізований при необхідності заповнити раптовий недолік глюкози, нестача енергії.

Целюлоза (клітковина)

За загальній своїй масі целюлоза на Землі займає перше місце серед всіх органічних сполук. Цей біополімер має велику механічну міцність і виконує роль опорного матеріалу рослин, утворюючи стінку рослинних клітин. У великій кількості целюлоза міститься в тканинах деревини (40 ... 55%), в волокнах льону (60 ... 85%) і бавовни (95 ... 98%). Основна складова частина оболонки рослинних клітин (звідси друга назва - клітковина). Утворюється в рослинах в процесі фотосинтезу.

Молекули целюлози, подібно до молекул амілози крохмалю, мають лінійну будову (ступінь полімеризації 6 ... 12 тисяч залишків). Целюлоза не розчиняється у воді, ефірі і спирті, стійка до дії розбавлених лугів, кислот, слабких окислювачів. Розчинна в реактиве Швейцера (розчин комплексної сполуки Cu (NH3)n(OH)2 в концентрованої сірчаної кислоти).

При дії на целюлозу розчинів кислот, вона гідролізується до D-глюкози.

У промислових масштабах целюлозу виділяють у величезних кількостях при виробництві паперу. Значна кількість целюлози йде на отримання штучних волокон, пластмас, порохів.

Важливе практичне значення мають прості і складні ефіри целюлози з органічними і неорганічними кислотами. На кожну елементарну комірку молекули клітковини доводиться по три гідроксилу, які і можуть вступати в реакцію. Повністю нітровані клітковина є вибуховою речовиною - піроксиліном, з якого готують бездимний порох.

Менш глибоко нітровані клітковина називається коллоксилина. Розчин його в спирті і ефірі під назвою колодій застосовується в медицині. Коллоксилин йде на отримання нітролаків і емалей, які в значних кількостях витрачаються на забарвлення автомобілів. Суміш коллоксилина і камфори (1: 3) називається целулоїдом, з якого виготовляють кіноплівку (горючу), іграшки та інші вироби.

При взаємодії целюлози з оцтовим ангідридом в присутності оцтової і сірчаної кислот утворюється триацетилцеллюлоза.

 З триацетилцеллюлоза виготовляють негорючу кіноплівку і ацетатний шовк.

Величезна кількість целюлози йде на виготовлення паперу, штучних волокон (віскозний шовк). У великих кількостях з клітковини отримують глюкозу і етиловий спирт. Сировиною в цьому випадку служить деревина, а не харчові продукти, як при виробництві цих речовин з крохмалю.

 



Попередня   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11   12   13   14   15   16   17   Наступна

Г. Н. Роганов | КАРБОНОВІ КИСЛОТИ | АРОМАТИЧНІ Діазо- І Азосоединения, барвники | гідроксикислота | Амінокислоти, поліпептиди | терпить |

загрузка...
© um.co.ua - учбові матеріали та реферати